((5aS,6S,6aR)-3-propyl-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol | 1285573-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((5aS,6S,6aR)-3-propyl-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S,6R)-12-propyl-10-oxa-11-azatricyclo[7.3.0.04,6]dodeca-1(9),11-dien-5-yl]methanol
• CAS: 1285573-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: OSNLJTPLRYAPLZ-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 、 (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到((5aS,6S,6aR)-3-propyl-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a