2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester | 141356-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester
• CAS: 141356-88-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₂
• 分子量: 482.526
• InChiKey: PHIHDADEOQWQCQ-UCKHDLKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-9-bromo-3-oxononanoat 、 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4Z,9Z)-6-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,7,9-trihydroxy-3,11-dioxo-trideca-4,9-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434