Methyl-9-bromo-3-oxononanoat | 64670-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-9-bromo-3-oxononanoat
• 英文别名: lithium sodium dianion of methyl acetoacetate；sodium lithium dianion of methyl acetoacetate
• CAS: 64670-05-9
• 化学式: C₅H₆O₃*Li*Na
• 分子量: 144.032
• InChiKey: HFRGINQOPGTHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.23
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酸乙酯 、 Methyl-9-bromo-3-oxononanoat 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到methyl 3,5-dioxotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β，β'，δ，δ'-四氧代链烷二烯的分子内缩合反应合成苯酚，是一种新的由BF 3促进的Claisen缩合反应。

  摘要：

  考察了由BF 3促进的克莱森缩合反应合成的β，β'，δ，δ'-四氧代链烷二酸酯的芳构化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86179-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 钠盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl-9-bromo-3-oxononanoat
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033

文献信息

• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。
• A biomimetic synthesis of polycyclic polyoxygenated aromatic compounds via polyketides
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84540-2

  日期：——

  Polyoxygenated naphthalenes, anthracenes and a naphthacene are synthesized from glutarates and acetoacetate dianion via polyketides.

  由戊二酸酯和乙酰乙酸二酯经聚酮化合物合成多氧化萘，蒽和并四苯。
• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. Preparation of functionalized, stereochemically defined bicyclic and tricyclic products containing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Edward Piers、Grace L. Jung、Neil Moss

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80040-4

  日期：——

  A study involving the preparation and thermolysis of substituted 6--(1-alkenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene systems (14, 15, 23, 29, 40) shows (a) that C-8 functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes can be prepared readily this methodology (14 → 16; 15 → 17), (b) that the rearrangement reaction is stereospecific even when the 6-(1-alkenyl) group is substituted with a sterically bulky isopropyl group (23

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。
• SYNTHESIS OF PHENOLS BY POLYKETIDE CONDENSATION AND AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3,5-DIOXOALKANOATES FROM AMIDES
  作者：Masahiko Yamaguchi、Keisuke Shibato、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.1145

  日期：1985.8.5

  Several phenols were synthesized from dimethyl β,β′,δ,δ′-tetraoxoalkanedioates, which were prepared by the condensation of methyl acetoacetate dianion with N,N,N′,N′-tetramethylalkanediamides in the presence of BF3·OEt2.

  在 BF3-OEt2 的存在下，通过乙酰乙酸甲酯二酐与 N,N,N,N′,N′-四甲基烷二酰胺缩合制备了 β,β′,δ,δ′-四氧代烷二酸二甲酯，并从该二甲酯合成了多种酚类化合物。
• Reaction of dianions derived from β-ketoesters with epoxides-utility in the preparation of synthetically useful tetrahydrofurans
  作者：Barry Lygo、Norval O'connor、Peter R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86217-7

  日期：1988.1

  that ether substituents α- or β- to an epoxide ring can be tolerated in the ring-opening reaction with β-keto ester dianions. Subsequent acid-promoted cyclisation of the γ-hydroxy β-ketoesters then leads to synthetically useful tetrahydrofurans, as demonstrated by application of this approach to the preparation of (±)-methyl nonactate and (±)-methyl 8-epi-nonactate.

  在此给出的一些实施例表明，在与β-酮酸酯二价阴离子的开环反应中，环氧化物环的醚取代基α-或β-可以被容许。所述γ-β羟基酮酯然后导致合成有用的四氢呋喃的后续酸促进环化，这表现在这种方法的应用的制备（±） -甲基nonactate和（±） -甲基-8-外延-nonactate。