2-((2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl)ethanol | 108691-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,3-Anhydro-1,4-dideoxy-D-erythro-pentitol；2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 108691-96-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OXZLFECMTPZVNH-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl)ethanol 生成 1-(Oxetan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BATZ J.-P.; MOULINES J.; PICARD P.; LECLERQ D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 32, 3051-3054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 alcohol dehydrogenase EVO₀₃₀ 、 Saccharomyces pastorianus OYE₃ ene-reductase 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成2-甲基-3-取代的四氢呋喃前体中多酶立体选择性级联反应的开发

  摘要：

  对映体2-甲基-3-取代的四氢呋喃是几种生物活性产品（药物，调味剂和农用化学品）的关键前体。因此，非常需要用于获得这些合成子的立体控制和有效的方法。我们利用α-溴-α，β-不饱和酮的两步多酶立体选择性级联还原反应，以高收率得到了相应的溴代醇，并具有较高的ee和de价值观。级联过程由烯还原酶和醇脱氢酶催化。通过两种非对映异构途径进一步操作这些溴代醇，可以制备四氢呋喃合成子。一种途径是基于脂肪酶催化的保护基的裂解。第二种途径的特征在于樟脑磺酸介导的β-羟基环氧化物的异构化，得到四氢呋喃-2-醇。最后，还报道了烤肉香气中最臭和最令人愉快的立体异构体，即（2 S，3 R）-2-甲基-3-硫代乙酸酯四氢呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02927

文献信息

• Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains. Influence de la configuration de l'oxiranne
  作者：J.-P Bats、J Moulines、P Picard、D Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77404-1

  日期：1980.1

  The transposition of oxirane-ethanols, through alkoxytin compounds, into oxetane-2-methanols and/or oxolan-3-ols (tetrahydrofuran-3-ols) is dependent upon the oxirane configuration. Cis configuration is more suitable for the formation of the smallest ring. Steric hindrance is not sufficient enough to explain the results.

  环氧乙烷-乙醇通过烷氧基锡化合物转位成环氧乙烷-2-甲醇和/或环氧乙烷-3-醇（四氢呋喃-3-醇）取决于环氧乙烷的构型。顺式构型更适合于形成最小的环。立体位阻不足以解释结果。
• An enantiocontrolled entry to the tricyclic polar segment of (+)-fusarisetin A
  作者：Aki Kohyama、Naoki Kanoh、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.049

  日期：2016.2

  The tricyclic polar segment of fusarisetin A, designed for preparing analogues for structure-activity relationship studies of the aliphatic segment thereof, has been constructed in an enantiocontrolled manner, featuring the Yamamoto asymmetric epoxidation of a homoallylic alcohol, C3-selective ring-opening of a 3,4-epoxy alcohol, stereocontrolled merger of a gamma-lactone with Garner's counterpart, and ruthenium catalyzed ring-closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BATS, J. -P.;MOULINES, J.;PICARD, P.;LECLERCQ, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2139-2146
  作者：BATS, J. -P.、MOULINES, J.、PICARD, P.、LECLERCQ, D.

  DOI：——

  日期：——
• MIHAILOVIC, M. LJ.;MARINKOVIC, D., CROAT. CHEM. ACTA, 1986, 59, N 1, 109-120
  作者：MIHAILOVIC, M. LJ.、MARINKOVIC, D.

  DOI：——

  日期：——
• Exploitation of a Multienzymatic Stereoselective Cascade Process in the Synthesis of 2-Methyl-3-Substituted Tetrahydrofuran Precursors
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Ludovico Marinoni、Daniela Monti、Sara Quaiato

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02927

  日期：2017.2.17

  is catalyzed by an ene-reductase and an alcohol dehydrogenase. Further manipulations of these bromohydrins, by two diastereodivergent routes, allowed the preparation of the tetrahydrofuran synthons. One route is based on a lipase catalyzed cleavage of the protecting group. The second route is characterized by a camphor sulfonic acid mediated isomerization of a β-hydroxyepoxide to give the tetrahydrofuran-2-ol

  对映体2-甲基-3-取代的四氢呋喃是几种生物活性产品（药物，调味剂和农用化学品）的关键前体。因此，非常需要用于获得这些合成子的立体控制和有效的方法。我们利用α-溴-α，β-不饱和酮的两步多酶立体选择性级联还原反应，以高收率得到了相应的溴代醇，并具有较高的ee和de价值观。级联过程由烯还原酶和醇脱氢酶催化。通过两种非对映异构途径进一步操作这些溴代醇，可以制备四氢呋喃合成子。一种途径是基于脂肪酶催化的保护基的裂解。第二种途径的特征在于樟脑磺酸介导的β-羟基环氧化物的异构化，得到四氢呋喃-2-醇。最后，还报道了烤肉香气中最臭和最令人愉快的立体异构体，即（2 S，3 R）-2-甲基-3-硫代乙酸酯四氢呋喃的合成。