16,16-Bis(trifluoromethyl)-11,21-dioxaheptacyclo[25.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25]hentetraconta-1(30),2(41),3,5(40),7,9,12,14,17(35),18,20(34),22(33),23,25(32),27(31),28,36,38-octadecaene-6,26-dione | 389634-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16,16-Bis(trifluoromethyl)-11,21-dioxaheptacyclo[25.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25]hentetraconta-1(30),2(41),3,5(40),7,9,12,14,17(35),18,20(34),22(33),23,25(32),27(31),28,36,38-octadecaene-6,26-dione
• 英文别名: 16,16-bis(trifluoromethyl)-11,21-dioxaheptacyclo[25.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25]hentetraconta-1(30),2(41),3,5(40),7,9,12,14,17(35),18,20(34),22(33),23,25(32),27(31),28,36,38-octadecaene-6,26-dione
• CAS: 389634-35-9
• 化学式: C₄₁H₂₄F₆O₄
• 分子量: 694.63
• InChiKey: SRWMCSCSPSFMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16-Bis(trifluoromethyl)-11,21-dioxaheptacyclo[25.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25]hentetraconta-1(30),2(41),3,5(40),7,9,12,14,17(35),18,20(34),22(33),23,25(32),27(31),28,36,38-octadecaene-6,26-dione 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到16,16,45,45-Tetrakis(trifluoromethyl)-11,21,40,50-tetraoxatridecacyclo[54.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25.227,30.231,34.236,39.241,44.246,49.251,54]dooctaconta-1(59),2(82),3,5(81),7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,31(70),32,34(69),36(68),37,39(67),41(66),42,44(65),46(64),47,49(63),51(62),52,54(61),56(60),57,71,73,75,77,79-hexatriacontaene-6,26,35,55-tetrone
  参考文献：
  名称：

  极度应变大环芳族醚砜的合成和扩环低聚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]一种极易拉紧的5环大环芳香醚砜[-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4 ）O-1,3-C（6）H（4）O-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4）-]，合成通过镍催化的双氯苯撑封端的前体的分子内偶联，在稀溶液中进行氟化物促进的环膨胀，得到一系列更高的大环低聚物，包括环状二聚体，三聚体和四聚体。后者在92个原子的环中包含20个芳香族残基，是晶体学上表征的最大的合成有机大环之一。还报道了相关大环醚酮的合成，结构和环扩展。

  DOI：

  10.1021/ol010201n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-羟基二苯甲酮 在 {Ni(pyridine)4}Cl2 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 16,16-Bis(trifluoromethyl)-11,21-dioxaheptacyclo[25.2.2.22,5.27,10.212,15.217,20.222,25]hentetraconta-1(30),2(41),3,5(40),7,9,12,14,17(35),18,20(34),22(33),23,25(32),27(31),28,36,38-octadecaene-6,26-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strained Macrocyclic Biaryls for Enthalpy-Driven Ring-Opening Polymerization

  摘要：

  Polymerizable macrocyclic biarylene-ether-ketones and biarylene-ether-sulfones are accessible from linear, bis(chloro)-terminated oligomers via nickel-catalyzed, intramolecular coupling under pseudo-high-dilution conditions. Single-crystal X-ray analyses of the resulting cyclo-oligomers reveal extremely distorted and highly strained geometries, with 4,4 '-biphenylene units showing deviations of up to 70 degrees from linearity.

  DOI：

  10.1021/ma0517796

文献信息

• Synthesis and Ring-Expanding Oligomerization of an Extremely Strained Macrocyclic Aromatic Ether−Sulfone
  作者：Howard M. Colquhoun、Zhixue Zhu、David J. Williams

  DOI：10.1021/ol010201n

  日期：2001.12.1

  4-C(6)H(4)SO(2)-1,4-C(6)H(4)O-1,3-C(6)H(4)O-1,4-C(6)H(4)SO(2)-1,4-C(6)H(4)-], synthesized by nickel-catalyzed intramolecular coupling of a bis-chlorophenylene-terminated precursor, undergoes fluoride-promoted ring expansion in dilute solution, giving a series of higher macrocyclic oligomers including cyclic dimer, trimer, and tetramer. The latter contains 20 aromatic residues in a 92-atom ring and is

  [反应：请参阅文本]一种极易拉紧的5环大环芳香醚砜[-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4 ）O-1,3-C（6）H（4）O-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4）-]，合成通过镍催化的双氯苯撑封端的前体的分子内偶联，在稀溶液中进行氟化物促进的环膨胀，得到一系列更高的大环低聚物，包括环状二聚体，三聚体和四聚体。后者在92个原子的环中包含20个芳香族残基，是晶体学上表征的最大的合成有机大环之一。还报道了相关大环醚酮的合成，结构和环扩展。
• Synthesis of Strained Macrocyclic Biaryls for Enthalpy-Driven Ring-Opening Polymerization
  作者：Howard M. Colquhoun、Zhixue Zhu、Christopher C. Dudman、Caroline A. O'Mahoney、David J. Williams、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ma0517796

  日期：2005.12.1

  Polymerizable macrocyclic biarylene-ether-ketones and biarylene-ether-sulfones are accessible from linear, bis(chloro)-terminated oligomers via nickel-catalyzed, intramolecular coupling under pseudo-high-dilution conditions. Single-crystal X-ray analyses of the resulting cyclo-oligomers reveal extremely distorted and highly strained geometries, with 4,4 '-biphenylene units showing deviations of up to 70 degrees from linearity.