(Z)-1-acetyl-4-benzyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione | 100593-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-4-benzyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-4-benzyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 100593-00-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: QVGCNAHPWNBCFS-PDGQHHTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-4-benzyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Benzyl-3-(bromo-phenyl-methyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1-acetyl-4-benzyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diketopiperazine Derivatives as Potential Anti-Influenza (H5N2) Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Study

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪衍生物是由苯甲醛和烷基甲醛取代3和6位置而成的核心结构，具有抗病毒活性。本研究成功合成了新型N取代的2,5-二酮哌嗪衍生物，并通过监测在鸡胚中的病毒传播评估了它们对流感病毒的抗病毒活性。结果发现，在25 µg/mL浓度下，(3Z,6Z)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-4-取代-2,5-二酮哌嗪衍生物(13b–d)、(3Z,6E)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-1-(1-乙基吡咯烷)-2,5-二酮哌嗪衍生物(14c)和Lansai-C在流感病毒传播方面呈现负效果。此外，分子对接研究揭示出13b–d和14c在H5N2禽流感病毒神经氨酸酶的430腔中结合，并且合成的衍生物也与关键氨基酸残基（包括Arg371、Pro326、Ile427和Thr439）强烈相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27134200

文献信息

• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI;OKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1413-1420
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIMURA, JUJI、OKA+

  DOI：——

  日期：——