2-(6-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol | 309921-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 309921-36-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: DDLLODUEQJKYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(6-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到9-chloro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键与CO 2的无过渡金属键化

  摘要：

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03601
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.26 g的产率得到2-(6-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t

文献信息

• Synthesis of imidazole-fused nitrogen-bridgehead heterocycles catalysed by lipase and their antifungal and antimicrobial bioactivity
  作者：Manjit Singh、Manisha Malviya、Vijay B. Yadav、Aishwarya Nikhil、Munesh Gupta

  DOI：10.1039/d3ra07145f

  日期：——

  An effective approach for selective C–N bond formation for synthesising imidazo[1,2-a] pyridine-based heterocycles using porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst has been devised.

  利用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂，设计出了一种选择性 C-N 键形成的有效方法，用于合成咪唑并[1,2-a] 吡啶类杂环。
• Ultrasound-Mediated Green Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Imidazo[2,1-b]thiazoles through C(sp3)–H Functionalization
  作者：Vandana Srivastava、Swati Chauhan、Pratibha Verma

  DOI：10.1055/s-0042-1751565

  日期：——

  An ultrasound-assisted expedient protocol has been developed for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles by the C–H functionalization of ketones using a KI/tert-butyl hydroperoxide catalytic system. The reaction takes place in water, a green solvent, and does not require a metal catalyst; it also gives good yields of the products. The method offers numerous noteworthy characteristics

  开发了一种超声辅助的简便方案，用于使用 KI/叔丁基过氧化氢催化系统通过酮的 C-H 官能化来合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑。反应在水这种绿色溶剂中进行，不需要金属催化剂；它还提供了良好的产品产量。该方法具有许多值得注意的特点，包括温和的反应条件、不存在碱、广泛的官能团兼容性和优异的反应产率。此外，它避免了使用昂贵且对空气敏感的化学品，并且可以在环境反应条件下进行。
• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明
• Transition-Metal-Free Lactonization of sp² C–H Bonds with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Tao Ju、Meng Miao、Jie-Lian Han、Yi-Han Zhang、Xing-Yong Zhu、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03601

  日期：2017.1.20

  The transition-metal-free lactonization of heteroaryl and alkenyl C–H bonds with carbon dioxide is reported to synthesize important coumarin derivatives in moderate to excellent yields. These redox-neutral reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability, and easy product derivatization.

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。