(Z)-5-hydroxy-4-oxo-2-pentenal | 107469-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-hydroxy-4-oxo-2-pentenal
• 英文别名: 5-hydroxy-4-oxo-pent-2c-enal；(Z)-5-hydroxy-4-oxopent-2-enal
• CAS: 107469-20-5
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: HLZZBSVWPZIBJF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (Z)-5-hydroxy-4-oxo-2-pentenal 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84636-5
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,7-Trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-1-yl)-methanol 在 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-hydroxy-4-oxo-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84636-5

文献信息

• Titanium Silicalite 1 (TS-1) Catalyzed Oxidative Transformations of Furan Derivatives with Hydrogen Peroxide
  作者：Joos Wahlen、Bart Moens、Dirk E. De Vos、Paul L. Alsters、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/adsc.200303185

  日期：2004.2

  The oxidation of furan derivatives with titanium silicalite 1 (TS-1) and hydrogen peroxide is described. Oxidation products are identified and possible reaction pathways are discussed. It is shown that the oxidation of these compounds occurs via epoxidation of one of the furan double bonds. The initially formed epoxides immediately undergo rearrangement, furans yielding unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds

  描述了用钛硅沸石1（TS-1）和过氧化氢氧化呋喃衍生物。确定了氧化产物并讨论了可能的反应途径。结果表明，这些化合物的氧化是通过呋喃双键之一的环氧化发生的。最初形成的环氧化物立即发生重排，呋喃产生不饱和的1,4-二羰基化合物，糠醇产生6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-one。后者的化合物源自中间烯二酮醇的环化。提出的方法特别适用于将2,5-二甲基呋喃氧化为3-己烯-2,5-二酮并将糠醇转化为6-羟基-2 H-吡喃3（6 H）-一，有机合成中的通用合成子。
• SAITO ISAO; KUO YUEH-HSIUNG; MATSUURA TERUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2757-2760
  作者：SAITO ISAO、 KUO YUEH-HSIUNG、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——