ethyl (2E,4S)-4-hydroxy-2-hexenoate | 181961-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S)-4-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 181961-94-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PLKJBIKBHWNOFH-XPPMVYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-hydroxy-2-hexenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,E)-ethyl (4-hydroxyhex-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过简明构建包含1,3-顺式，顺式-二烯的恶烷骨架，全合成（+）-巴西亚炔

  摘要：

  （+）-brasilenyne的对映选择性全合成已完成。合成的关键特征包括通过选择性环氧化物开口聚合制备高度官能化的内环化前体，通过完美的区域选择性Pd（0）催化的内环化构建ox烯骨架，以及安装1,3-顺式，顺式-二烯单元通过脱羧光苯硒基化和位点选择性亚硒酸酯消除序列。

  DOI：

  10.1039/c7cc08329g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-hydroperoxy-2-hexenoate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以97%的产率得到ethyl (2E,4S)-4-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by lipid-coated peroxidase in organic solvents

  摘要：

  The reduction of racemic gamma-hydroperoxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of lipid-coated horseradish peroxidase as a homogenious catalyst in organic solvents such as toluene, benzene and chlororform containing a small amount of water enantio selectively afforded optical active (R)-alcohols and (S)-hydroperoxides, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00436-1

文献信息

• Gung Benjamin W., Wolf Mark A., Zhu Zhaohai, J. Org. Chem., 58 (1993) N 2, S 3350-3354
  作者：Gung Benjamin W., Wolf Mark A., Zhu Zhaohai

  DOI：——

  日期：——