1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)ethene | 861792-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(1,2-Dibromoethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 861792-57-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: KFOZAUCNZRGAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  328.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)ethene 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides

  摘要：

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.092
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙炔类化合物双溴化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯乙炔类化合物双溴化合物的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行：以式(I)所示的苯乙炔类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs为氧化剂，碱金属溴化物为还原剂，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～4小时，得到反应液，经后处理得到式(II)所示的苯乙炔双溴化合物。本发明属于原子经济性反应，反应条件温和，环境友好，操作简单。

  公开号：

  CN109400431A

文献信息

• Selective synthesis of 1-halonaphthalenes by copper-catalyzed benzannulation
  作者：Rui Umeda、Ryo Ueda、Taiki Tanaka、Akitsugu Hayashi、Masahiro Ikeshita、Shuichi Suzuki、Takeshi Naota、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131872

  日期：2021.1

  The synthesis of 1-halonaphthalenes by the Cu-catalyzed benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde and alkynes in the presence of the halogen reagents such as NBS, NCS, and NIS, was developed. This protocol afforded various type of 1-halonaphthalenes in moderate to excellent yields and the cross coupling reactions of 1-bromo-2-phenylnaphthalene prepared by this method with various reagents

  的通过的2铜催化的苯并环化反应1-halonaphthalenes合成- （苯基乙炔基）苯甲醛和在卤试剂如NBS，NCS，和NIS的存在炔，被开发。该方案以中等至优异的产率提供了各种类型的1-卤代萘，并且通过该方法制备的1-溴-2-苯基萘与各种试剂的交叉偶联反应发生，从而给出了相应的1，2-二取代的萘。