(E)-tert-Butyl 3-iodophenyl prop-2-enoate | 309757-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-Butyl 3-iodophenyl prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 309757-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: GGRGOBZGWBAVLI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamine 、 (E)-tert-Butyl 3-iodophenyl prop-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到tert-butyl (3R/S,αS)-3-(3-iodophenyl)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Delgado-Ballester, Synlett, 2000, # 9, p. 1257 - 1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 、 二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(E)-tert-Butyl 3-iodophenyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives

  摘要：

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b108573p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。