(R)-Benzyl 5-phenyl-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanoate | 228864-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyl 5-phenyl-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanoate
• 英文别名: (R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenylpentanoic acid benzyl ester；benzyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 228864-44-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: BGFSHVVQSMQXHW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Benzyl 5-phenyl-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin analogs incorporating desmethyl and dimethyl tubuphenylalanine derivatives

  摘要：

  A series of tubulysin analogs in which one of the stereogenic centers of tubuphenylalanine was eliminated were synthesized. All compounds were tested for antiproliferative activity towards ovarian cancer cells and for inhibition of tubulin polymerization. The dimethyl analogs were generally more active than the desmethyl analogs, and four analogs have tubulin polymerization IC50 values similar to combretastatin A4 and the hemiasterlin analog HTI-286. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1-benzyl-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-Benzyl 5-phenyl-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  12元环二肽的合成，抗分枝杆菌活性及其对分枝杆菌InhA和PknB的影响。

  摘要：

  近年来，据报道，几种小的天然环肽和环二肽具有抗分枝杆菌活性。在此基础上，开发了一个合成途径，用于一小部分具有一个酰胺和两个酯键（环三肽肽）的十二元环化合物。在该系列中，已证明在低微摩尔范围内，环状系统对于抑制耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的生长是必需的。开链前体和类似物没有活性。这些化合物调节了分枝杆菌蛋白激酶B（PknB）的自磷酸化。PknB抑制剂在µM浓度下对分枝杆菌有活性，而诱导剂则没有活性。PknB调节分枝杆菌还原酶InhA（异烟肼的靶标）的活性。该系列抗牛分枝杆菌BCG InhA过表达菌株的活性与亲本菌株没有区别，表明它们不抑制InhA。所有物质均无细胞毒性（HeLa> 5 µg / ml），也没有显示任何明显的抗增殖作用（HUVEC> 5 µg / ml； K-562> 5 µg / ml）。在本研究范围内，尚未鉴定出这种新型小环二肽的分子靶标，但数据表明与PknB或其他激酶的相互作用可能部分导致了这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.045

文献信息

• Selective Catalytic Hydrogenation of γ-Amino α,β-Unsaturated Esters in the Presence of Hydrogenable Protecting Groups
  作者：Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1055/s-1999-3471

  日期：1999.5

  The chemoselective catalytic hydrogenation of substituted γ-amino α,β-unsaturated esters bearing benzyl ether, benzyl ester functionalities and N-Cbz protecting groups by 3% Pd/C in EtOAc was investigated. The results revealed a good selectivity for substrates with benzyl ethers and benzyl esters in the side chain and for α,β-unsaturated benzyl esters. Moderate selectivity was observed for substrates with N-Cbz protecting group.

  研究了乙酸乙酯中3%Pd/C对带有苄基醚、苄基酯官能团和N-Cbz保护基团的取代的γ-氨基β,β-不饱和酯的化学选择性催化加氢反应。结果表明，对侧链中带有苄基醚和苄基酯的底物以及γ,β-不饱和苄基酯具有良好的选择性。对带有N-Cbz保护基团的底物具有中等选择性。