methyl 2-phenyl-1-(α-naphthyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate | 678195-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1-(α-naphthyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 678195-41-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: SAIKETIEJSEDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-1-(α-naphthyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-1-(α-naphthyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化芳基乙炔环丙烯化

  摘要：

  由于其显着的催化活性，三芳基硼烷作为 C-C 键形成反应的催化剂受到了广泛关注。在此，我们报告了使用供体-受体重氮酯对多种芳基乙炔进行B(C 6 F 5 ) 3催化的环丙烯化反应。已经开发了一种温和的反应方案，用于合成功能化的环丙烯（33 个例子），收率很好。

  DOI：

  10.1039/d1cc01856f

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Blue‐Light‐Induced Carbene‐Transfer Reactions of Diazoalkanes
  作者：Renè Hommelsheim、Yujing Guo、Zhen Yang、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201811991

  日期：2019.1.21

  their chemistry is accessed by the use of transition metal catalysts. Herein, we describe the application of low‐energy blue light for the photochemical generation of carbenes from donor–acceptor diazoalkanes. This catalyst‐free and operationally simple approach enables highly efficient cyclopropenation reactions with alkynes and the rearrangement of sulfides under mild reaction conditions, which can

  卡宾是非常重要的反应性中间体，可访问各种复杂分子，并广泛应用于有机合成和药物开发中。通常，它们的化学性质是通过使用过渡金属催化剂来获得的。在本文中，我们描述了低能蓝光在供体-受体重氮烷烃光化学生成羧甲基苯胺中的应用。这种无催化剂且操作简单的方法可实现与炔烃的高效环丙烷化反应，并在温和的反应条件下进行硫化物的重排，可用于间歇和连续流工艺。