2-ethylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 60220-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Aethylmercapto-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-Ethylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 60220-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: LLMAFVWLNYBLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  462.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-Ethylsulfanyl-5-phenyl-3H-imidazol-4-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Alkylthio-(4,5-Diaryl)imidazoles

  摘要：

  A series of 2-alkylthio-4,5-diarylimidazoles were synthesized in three steps. The reaction of ammonium thiocyanate with benzoylbenzoins 4 gave 4,5-diarylimidazole-2-thiones 5. Alkylation of compound 5 with alkyl iodide yielded 2-alkylthio-4,5-diarylimidazoles 6. Chlorosulfonation of compound 6 followed by ammonia gave the desired compounds 4-[2-alkylthio-4(5)-(4-substituted phenyl)imidazole-5(4)-yl]benzensulfonamides 7.

  DOI：

  10.1080/104265090884265
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-ethylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011

文献信息

• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Anschuetz; Schwickerath, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 13
  作者：Anschuetz、Schwickerath

  DOI：——

  日期：——
• Abramova, N. D.; Skvortsova, G. G.; Trzhtsinskaya, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1854
  作者：Abramova, N. D.、Skvortsova, G. G.、Trzhtsinskaya, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194
  作者：SHARPE, T. R.、CHERKOFSKY, S. C.、HEWES, W. E.、SMITH, D. H.、GREGORY, W. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVA, N. D.;SKVORTSOVA, G. G.;TRZHTSINSKAYA, B. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 9, 2031-2032
  作者：ABRAMOVA, N. D.、SKVORTSOVA, G. G.、TRZHTSINSKAYA, B. V.

  DOI：——

  日期：——