(3R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-(α-hydroxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone | 86539-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-(α-hydroxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone
• 英文别名: (3S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-trimethylsilyloxolan-2-one
• CAS: 86539-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: LICQWRQPUDJZDO-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-(α-hydroxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  消除β-羟基烷基硅烷的立体化学结果：（Z）-和（E）-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性形成

  摘要：

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆{1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78628-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-Methyl-4-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-(α-hydroxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531

文献信息

• YAMAMOTO KEIJI; TOMO YOICHI; SUZUKI SHIGEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 30, 2861-2864
  作者：YAMAMOTO KEIJI、 TOMO YOICHI、 SUZUKI SHIGEAKI

  DOI：——

  日期：——