3-Methyl-4-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan | 107123-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan
• 英文别名: trimethyl-[(3-methyl-4-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy]silane
• CAS: 107123-83-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: NFHKJXHLSAGRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-methyl-2-trimethylsilyl-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯醇乙酸酯与碳酸烯丙酯的钯催化反应，合成α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯的新方法

  摘要：

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90587-3

文献信息

• COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OF<i>C</i>,<i>O</i>-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES
  作者：Keiji Yamamoto、Yoichi Tomo

  DOI：10.1246/cl.1983.531

  日期：1983.4.5

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1b) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3R*,5R*,1′S*)-4,5-dihydro-3-1′-(hydroxyethyl)}-5-methyl-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2b), exhibiting excellent diastereoface selection as well as threo diastereoselection. An anolog with 4-methyl substituent (1c) behaves similarly.

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。
• YAMAMOTO, KEIJI;TOMO, YOICHI, CHEM. LETT., 1983, N 4, 531-534
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TOMO, YOICHI

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI ICHIRO; TAKAHASHI KAZUHIKO; SHIMIZU ISAO; KIMURA TSUNEO; TSUJI JIR+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2971-2977
  作者：MINAMI ICHIRO、 TAKAHASHI KAZUHIKO、 SHIMIZU ISAO、 KIMURA TSUNEO、 TSUJI JIR+

  DOI：——

  日期：——