1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-4-en-1-one | 338387-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methylhex-4-en-1-one
• CAS: 338387-79-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PZVHEDKHGQGVBM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-4-en-1-one 在 水 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 threo-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the Reaction of (R)-2,2-Dimethyl-4-acyl-1,3-dioxolanes with Alkylmetals: A Facile Entry to Enantiopure Terpenetriols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)76
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 草酰氯 、 TEA 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the Reaction of (R)-2,2-Dimethyl-4-acyl-1,3-dioxolanes with Alkylmetals: A Facile Entry to Enantiopure Terpenetriols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)76

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-3,7-dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol: a Colorado potato beetle pheromone
  作者：Bathini Nagendra Babu、Kamlesh R. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.092

  日期：2009.1

  The recent identification of a male-produced aggregation pheromone [(S)-3,7-dimethyl-2-oxo-6-octene1,3-diol, (S)-CPB] offers a new tool for Colorado potato beetle (CPB) management. We developed a novel synthetic approach to produce CPB pheromone in seven steps and 46.54% overall yield. Grignard reaction, oxidation, and stereoselective methylation using organometallic reagent are the key steps in the commercially viable total synthesis, generating CPB pheromone in 98.6% enantiomeric purity and gram quantity. Published by Elsevier Ltd.
• Diastereocontrol in the Reaction of (R)-2,2-Dimethyl-4-acyl-1,3-dioxolanes with Alkylmetals: A Facile Entry to Enantiopure Terpenetriols
  作者：Takeshi Nakai、Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami

  DOI：10.3987/com-00-s(i)76

  日期：——