3-Aminomethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione | 142503-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Aminomethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(aminomethylidene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
• CAS: 142503-39-7
• 化学式: C₆H₃F₆NO₂
• 分子量: 235.086
• InChiKey: WOVCMOQEAOBMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aminomethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione 在 氨 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(2-phenyl-4-trifluoromethyl-pyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1,2-Dihydropyrimidines and Pyrimidines

  摘要：

  beta, beta-Bis(trifluoroacetyl)vinylamine (1) reacted easily with various aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of aqueous ammonia under mild conditions to give 5-trifluoroacetyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidines (2) in good yields. Dehydrogenation of 2 with DDQ afforded the corresponding pyrimidines (3) in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-96-s26
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-(isobutoxymethylene)pentane-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-Aminomethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)keteneN,O-,N,S- andS,S-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides

  摘要：

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26134

文献信息

• Syntheses of Fluorine-containing 1,2-Dihydropyrimidines and Pyridines from b,b-Bis(trifluoroacetyl)vinylamine, Ketones and Ammonia
  作者：Etsuji Okada、Tatsuhiko Kinomura、Yukio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-98-8325

  日期：——

  beta,beta-Bis(trifluoroacetyl)vinylamine (1) reacted easily with various ketones in the presence of aqueous ammonia under mild conditions to give trifluoroacetylated 4-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidines (4), alpha-trifluoromethylpyridines (5), and gamma-trifluoromethylpyridines (6) in moderate yields.
• A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1,2-Dihydropyrimidines and Pyrimidines
  作者：Etsuji Okada、Tatsuhiko Kinomura、Hiroshi Takeuchi、Masaru Hojo

  DOI：10.3987/com-96-s26

  日期：——

  beta, beta-Bis(trifluoroacetyl)vinylamine (1) reacted easily with various aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of aqueous ammonia under mild conditions to give 5-trifluoroacetyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidines (2) in good yields. Dehydrogenation of 2 with DDQ afforded the corresponding pyrimidines (3) in excellent yields.
• Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)ketene<i>N</i>,<i>O</i>-,<i>N</i>,<i>S</i>- and<i>S</i>,<i>S</i>-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Etsuji Okada、Yasuyuki Mochizuki

  DOI：10.1055/s-1992-26134

  日期：——

  Trifluoroacetylation of (trifluoroacetyl)ketene N,O-, N,S- and S,S-acetals [4-dialkylamino-4-ethoxy(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one and 4,4-bis(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one] gives the corresponding 1,1,1-trifluoro-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones. 4-Amino- and 4-alkyl(aryl)thio-1,1,1-trifluoro-3 -(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones are obtained by O-N and O-S exchange reactions of 1,1,1-trifluoro-4-isobutoxy-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-one with amines and thiols, respectively.

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。