4-(2,6-dimethylphenoxy)butan-2-amine | 1073137-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenoxy)butan-2-amine
• 英文别名: 4-(2,6-dimethylphenoxy)-2-Butanamine
• CAS: 1073137-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: IMOMIMPWHPVVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylphenoxy)butan-2-amine 、 1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到N-[(naphthalen-1-yl)methyl]-4-[(2,6-dimethyl)phenoxy]butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  To042 的生物等排修饰：电压门控钠通道有前途的使用依赖性抑制剂的合成和评价

  摘要：

  适当的神经活动：生物等排替代方法允许鉴定一种使用依赖性钠通道阻滞剂 ( 17a )，它具有低 P-糖蛋白介导的跨血脑屏障的主动转运和对 HeLa 细胞的细胞保护作用。通过分子对接研究确定了参与结合 hNav1.4 的目标残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100496
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2,6-dimethylphenoxy)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  To042 的生物等排修饰：电压门控钠通道有前途的使用依赖性抑制剂的合成和评价

  摘要：

  适当的神经活动：生物等排替代方法允许鉴定一种使用依赖性钠通道阻滞剂 ( 17a )，它具有低 P-糖蛋白介导的跨血脑屏障的主动转运和对 HeLa 细胞的细胞保护作用。通过分子对接研究确定了参与结合 hNav1.4 的目标残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100496

文献信息

• Bioisosteric Modification of To042: Synthesis and Evaluation of Promising Use‐Dependent Inhibitors of Voltage‐Gated Sodium Channels
  作者：Gualtiero Milani、Maria Maddalena Cavalluzzi、Concetta Altamura、Antonella Santoro、Mariagrazia Perrone、Marilena Muraglia、Nicola Antonio Colabufo、Filomena Corbo、Elisabetta Casalino、Carlo Franchini、Isabella Pisano、Jean‐François Desaphy、Antonio Carrieri、Alessia Carocci、Giovanni Lentini

  DOI：10.1002/cmdc.202100496

  日期：2021.12.6

  Proper neural activity: A bioisosteric replacement approach allowed the identification of a use-dependent sodium channel blocker (17 a) with low P-glycoprotein-mediated active transport across the blood-brain barrier and a cytoprotective effect on HeLa cells. The target residues involved in binding hNav1.4 were identified by molecular docking studies.

  适当的神经活动：生物等排替代方法允许鉴定一种使用依赖性钠通道阻滞剂 ( 17a )，它具有低 P-糖蛋白介导的跨血脑屏障的主动转运和对 HeLa 细胞的细胞保护作用。通过分子对接研究确定了参与结合 hNav1.4 的目标残基。