methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 227321-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl-4-(3-methyl-1-oxobutyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 227321-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AHKTUIIUFNZBMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  377.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代吡咯[3,4-d]哒嗪酮的一锅法定向烷基化/脱保护策略

  摘要：

  在吡咯 [3,4-d] 哒嗪酮的 SAR 研究过程中，我们优化了单锅定向锂化/烷基化反应的条件，该反应还促进了吡咯环上 Boc 保护基团的原位裂解。该过程的效率允许获得许多感兴趣的取代类似物作为可能的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403491
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代吡咯[3,4-d]哒嗪酮的一锅法定向烷基化/脱保护策略

  摘要：

  在吡咯 [3,4-d] 哒嗪酮的 SAR 研究过程中，我们优化了单锅定向锂化/烷基化反应的条件，该反应还促进了吡咯环上 Boc 保护基团的原位裂解。该过程的效率允许获得许多感兴趣的取代类似物作为可能的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403491

文献信息

• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06342601B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The invention provides certain pyrrolo-, thieno-, furano- and pyrazolo-[3,4-d]pyridazinones, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and methods of treatment involving their use.

  这项发明提供了某些吡咯基、噻吩基、呋喃基和吡唑基-［3,4-d］吡啶并酮化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，制备药物组合物的方法，以及涉及它们使用的治疗方法。
• One-Pot Directed Alkylation/Deprotection Strategy for the Synthesis of Substituted Pyrrole[3,4-<i>d</i>]pyridazinones
  作者：Reji N. Nair、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1002/ejoc.201403491

  日期：2015.3

  In the course of an SAR study of pyrrole[3,4-d]pyridazinones we optimized conditions for a one pot directed lithiation / alkylation reaction that also promoted in situ cleavage of a Boc-protecting group on the pyrrole ring. The efficiency of the process allowed access to a number of substituted analogues of interest as possible antitumor agents.

  在吡咯 [3,4-d] 哒嗪酮的 SAR 研究过程中，我们优化了单锅定向锂化/烷基化反应的条件，该反应还促进了吡咯环上 Boc 保护基团的原位裂解。该过程的效率允许获得许多感兴趣的取代类似物作为可能的抗肿瘤剂。
• Novel compounds
  申请人：AstraZeneca AB.

  公开号：US20020099055A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The invention provides certain pyrrolo-, thieno-, furano-and pyrazolo-[3,4-d]-pyridazinones, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and methods of treatment involving their use.

  该发明提供了某些吡咯、噻吩、呋喃和吡唑并[3,4-d]吡啶酮，它们的制备方法，含有它们的制药组合物，制备制药组合物的方法和涉及使用它们的治疗方法。
• Substituted fused pyridazinone compounds; composition and use thereof
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06770646B2

  公开（公告）日：2004-08-03

  The invention provides certain pyrrolo-, thieno-, furano-and pyrazolo-[3,4-d]-pyridazinones, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and methods of treatment involving their use.

  该发明提供了某些吡咯、噻吩、呋喃和吡唑并[3,4-d]-吡啶嗪酮，它们的制备方法，含有它们的制药组合物，制备该制药组合物的方法，以及涉及它们的使用的治疗方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1036076A1

  公开（公告）日：2000-09-20