(1S)-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>deca-3,7-dien-2-one | 117107-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: (3aS)-3a-methyl-1-propan-2-yl-2,3,7,8-tetrahydroazulen-4-one
• CAS: 117107-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UIYWPSHXJTZBKA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>deca-3,7-dien-2-one 在 copper (I) iodide 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R)-1,4-dimethyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  一种新的且易形成的全氢氮杂形成：胡萝卜素（+）-丁二烯的全合成

  摘要：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87740-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-5,5-ethylenedithio-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>dec-7-en-2-one 在 deactivated Raney-Ni potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S)-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的且易形成的全氢氮杂形成：胡萝卜素（+）-丁二烯的全合成

  摘要：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87740-1

文献信息

• AUDENAERT, FRANS;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5593-5604
  作者：AUDENAERT, FRANS、DE, KEUKELEIRE DENIS、VANDEWALLE, MAURITS

  DOI：——

  日期：——
• A new and facile perhydroazulene formation : the total synthesis of the carotane (+)-daucene
  作者：Frans Audenaert、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87740-1

  日期：1987.1

  Thermolysis of the 2,5-bis(trimethylsiloxy)tricyclo|4.4.0.02,5| decan-7-ones leads to perhydroazulenes by a transannular reaction involving an oxygen to oxygen migration of a silyl group in the intermediate cyclodecadienones. This 3-step transformation of a 2-cyclohexenone into a perhydroazulene is illustrated by the synthesis of the carotane (+)-daucene ().

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。