methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-mesyl-α-D-xylofuranoside | 7045-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-mesyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: Methyl-3,5-O-isopropyliden-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-xylofuranosid；3,5-O-Isopropyliden-2-O-methyl-α-D-xylofuranosid；methyl-(O³,O⁵-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-α-D-xylofuranoside)；Methyl-(O³,O⁵-isopropyliden-O²-methansulfonyl-α-D-xylofuranosid)；[(4aR,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 7045-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: JEGSDFBFWCEOAO-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-mesyl-α-D-xylofuranoside 在 甲醇 、 potassium hydrogen difluoride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside
  参考文献：
  名称：

  一种氟代糖内酯合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。

  公开号：

  CN114213366A
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-mesyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Puromycin. Synthetic Studies. IX. Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a003

文献信息

• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。