N,N-diethyl O-(quinolyl-3) carbamate | 117902-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl O-(quinolyl-3) carbamate
• 英文别名: quinolin-3-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 117902-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YCEAZIHQZURNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl O-(quinolyl-3) carbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合理的位置杂原子掺杂定制多环芳烃的激发特性：peri-xanthenoxanthene (PXX) case

  摘要：

  在本文中，我们解决了通过芳烃结构框架内的位点特异性 N 掺杂来控制 PAHs 的光物理性质的挑战。通过开发一个简单的预测工具来识别如果用杂原子取代将调整吸收和发射光谱包络的变化的 C(sp 2 )-位置，我们预测模型peri -xanthenoxanthene ( PXX ) PAH 的最佳替代模式。具体来说，对PXX的 S 1​​ 激发态和 S 0基态之间的电子密度差的 TDDFT 计算使我们能够识别位点作用的微妙之处，即，激发时的电子捐赠或撤回特征。用两个N-原子替换两个C(sp 2 )-原子，在电子供体或吸电子位置，将电子跃迁分别转移到低能或高能。因此，正如稳态吸收光谱测量所证明的那样，这使PXX吸收光谱包络红移或深移。在合成的 N 掺杂PXX系列中，我们在~0.4 eV的区间内调整光学带隙，与理论预测完全一致。相关地，测量显示吸收/发射能量蓝移越多，荧光量子产额值越大（从~45%到~75%）。另一方面，电化学研究表明

  DOI：

  10.1039/d2sc01038k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diethyl O-(quinolyl-3) carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基氨基甲酸酯与炔丙基醇的C-O键炔化

  摘要：

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00674

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Jacquelin, J. M.; Robin, Y.; Godard, A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1135 - 1140
  作者：Jacquelin, J. M.、Robin, Y.、Godard, A.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• JACQUELIN, J. M.;ROBIN, Y.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1135-1140
  作者：JACQUELIN, J. M.、ROBIN, Y.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——