(R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride | 640737-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• 英文别名: (R)-5-Benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride；(5R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium;chloride
• CAS: 640737-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 311.814
• InChiKey: JOMVXOWRDSZYJW-UNTBIKODSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-苄基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-bromophenyl)acetate 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化酯活化产生的上游副产物催化下游磺酰迁移反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。

  DOI：

  10.1002/asia.201500959

文献信息

• Proton Transfer Reactions of Triazol-3-ylidenes: Kinetic Acidities and Carbon Acid p<i>K</i>_a Values for Twenty Triazolium Salts in Aqueous Solution
  作者：Richard S. Massey、Christopher J. Collett、Anita G. Lindsay、Andrew D. Smith、AnnMarie C. O’Donoghue

  DOI：10.1021/ja308420c

  日期：2012.12.19

  dielectric relaxation of solvent (10(11) s(-1)). These data enabled the calculation of carbon acid pK(a) values in the range 16.5-18.5 for the 20 triazolium salts. pD rate profiles for deuterium exchange of the triazolium salts reveal that protonation at nitrogen to give dicationic triazolium species occurs under acidic conditions, with estimates of pK(a)(N1) = -0.2 to 0.5.

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。