(R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride | 640737-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• 英文别名: (R)-5-Benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride；(5R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium;chloride
• CAS: 640737-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 311.814
• InChiKey: JOMVXOWRDSZYJW-UNTBIKODSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-苄基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-bromophenyl)acetate 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 (R)-5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrplp[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化酯活化产生的上游副产物催化下游磺酰迁移反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。

  DOI：

  10.1002/asia.201500959