tricyclo<5.3.0.0^2,5>deca-3,7(11),9-trien-6-one | 92622-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tricyclo<5.3.0.0^2,5>deca-3,7(11),9-trien-6-one
• 英文别名: tricyclo<5.3.0.0^2.5>deca-1(7),3,9-trien-6-one；Tricyclo[5.3.0.02,5]deca-1(7),3,9-trien-6-one
• CAS: 92622-74-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: AUPGCPLGCRZNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.3.0.0^2,5>deca-3,7(11),9-trien-6-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-(1-naphthyl) Dewar azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 6-Dimethylaminotricyclo[5.3.0.0^2,5]deca-3,6,8,10-tetraene. 6-Dimethylamino Dewar Azulene

  摘要：

  6-Dimethylaminotricyclo[5.3.0.02,5]deca-3,6,8,10-tetraene (1c) (6-dimethylamino Dewar azulene)是通过三环[5.3.0.02,5]癸-3,7(11),9-三烯-6-酮与二乙基膦酰氯化物的烯醇固定化反应序列以及随后的二甲胺取代反应合成的。与 6-二甲胺五烯酮不同，1c 对空气和酸敏感。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.785
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 tricyclo<5.3.0.0^2,5>deca-3,7(11),9-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  a和庚烯的价异构体

  摘要：

  利用相同的中间体12a，已经详细说明了z烯的戊烯型价异构体6a，b和杜瓦型异构体7a，b的合成方法。也已经合成了氰基杜瓦庚烯9。简要讨论了这些原型分子的热和光化学异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87592-x

文献信息

• SUGIHARA, YOSHIKAZU;SUGIMURA, TAKASHI;MURATA, ICHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7268-7269
  作者：SUGIHARA, YOSHIKAZU、SUGIMURA, TAKASHI、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MURATA ICHIRO; SUGIHARA YOSHIKAZU; SUGIMURA TAKASHI; WAKABAYASHI SHIGEHAR+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1745-1756
  作者：MURATA ICHIRO、 SUGIHARA YOSHIKAZU、 SUGIMURA TAKASHI、 WAKABAYASHI SHIGEHAR+

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA YOSHIKAZU; MURATA ICHIRO, MEM. INST. SCI. AND IND. RES. OSAKA UNIV., 44,(1987) 49-62
  作者：SUGIHARA YOSHIKAZU、 MURATA ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Valence isomers of azulene and heptalene
  作者：Ichiro Murata、Yoshixkazu Sugihara、Takashi Sugimura、Shigeharu Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87592-x

  日期：——

  Synthetic methods for the valene type valence isomers6a,b and Dewar type isomers 7a,b of azulene have been elaborated utilizing the same intermediate 12a. Cyano-Dewar heptalene 9 has also been synthesized. Thermal and photochemical isomerizations of these prototype molecules are discussed briefly.

  利用相同的中间体12a，已经详细说明了z烯的戊烯型价异构体6a，b和杜瓦型异构体7a，b的合成方法。也已经合成了氰基杜瓦庚烯9。简要讨论了这些原型分子的热和光化学异构化。
• Synthesis and Properties of 6-Dimethylaminotricyclo[5.3.0.0^2,5]deca-3,6,8,10-tetraene. 6-Dimethylamino Dewar Azulene
  作者：Yoshikazu Sugihara、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.1993.785

  日期：1993.5

  6-Dimethylaminotricyclo[5.3.0.02,5]deca-3,6,8,10-tetraene (1c) (6-dimethylamino Dewar azulene) was synthesized by a reaction sequence of enol fixation of tricyclo[5.3.0.02,5]deca-3,7(11),9-trien-6-one with diethyl phosphonylchloridate and a subsequent substitution with dimethylamine. Unlike 6-dimethylaminopentafulvene, 1c is air- and acid-sensitive.

  6-Dimethylaminotricyclo[5.3.0.02,5]deca-3,6,8,10-tetraene (1c) (6-dimethylamino Dewar azulene)是通过三环[5.3.0.02,5]癸-3,7(11),9-三烯-6-酮与二乙基膦酰氯化物的烯醇固定化反应序列以及随后的二甲胺取代反应合成的。与 6-二甲胺五烯酮不同，1c 对空气和酸敏感。