(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-hydroxy-2-methylbutylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone | 1373825-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-hydroxy-2-methylbutylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone
• 英文别名: (3Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(1-hydroxy-2-methylbutylidene)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1373825-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: CNPOXJFCOGERSR-ZBNLXKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-hydroxy-2-methylbutylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone 、 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(1-hydroxy-2-methylbutylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f