phenyl-(tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside) | 20299-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Phenyl-(tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 20299-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: OWCSKICPBWHGIB-XJWTZCLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136.5 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 phenyl-3-deoxyheopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1933, vol. 221, p. 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl-(tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026