(2R,3S,4S,5E)-5-benzylidene-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxycyclopentanone | 1413333-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3S,4S,5E)-5-benzylidene-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxycyclopentanone
• CAS: 1413333-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: VMEJJYBKCGLQMC-GZPVOBRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (2R,3S,4R,5E)-5-benzylidene-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxycyclopentanone 、 (2R,3S,4S,5E)-5-benzylidene-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  森田？贝利斯？手性高氧环戊2-烯键的Hillman反应

  摘要：

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200421