tert-butyl 3-ethyl-1H-indole-1-carboxylate | 138344-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-ethyl-1H-indole；Tert-butyl 3-ethylindole-1-carboxylate
• CAS: 138344-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: JELOTGFUIJTZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-1H-indole-1-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-2-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过使用可移动的导向基团进行钴催化的吲哚的CH硝化

  摘要：

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-2-ynyl(2-iodophenyl)carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 tert-butyl 3-ethyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole synthesis from N-allenyl-2-iodoanilines under mild conditions mediated by samarium(ii) diiodide

  摘要：

  一种在温和条件下通过镨（II）二碘化物介导的吲哚骨架合成的新方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ob01164c

文献信息

• Indolylbenzothiadiazoles with varying substituents on the indole ring: a systematic study on the self-recovering mechanochromic luminescence
  作者：Suguru Ito、Tomohiro Taguchi、Takeshi Yamada、Takashi Ubukata、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1039/c7ra01006k

  日期：——

  exposure to mechanical stimuli. Remarkably, the fluorescence spectra after mechanical stimulus (grinding) were in good agreement with those of the molten fluorophores. Based on powder X-ray diffraction and DSC analyses of crystalline and amorphous samples, we propose an amorphization of the crystalline fluorophores to be responsible for the change of emission color in response to mechanical stimuli. Accordingly

  自恢复的机械变色发光体在暴露于机械刺激后，能够在室温下自动恢复其原始颜色。尽管最近对机械变色发光体进行了广泛的研究，但是由于缺乏对自我恢复的机械变色发光体的系统研究，具有特定的自恢复行为的机械变色荧光体的产生仍然是一项艰巨的任务。在此，描述了一系列具有不同固态发射颜色和恢复时间的自恢复机械变色荧光团。将不同的取代基引入4-（1 H-吲哚-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑提供了对荧光团的机械致变色发光性质的控制。X射线衍射分析表明，在这些染料的结晶状态下，苯并噻二唑环没有堆积或没有分子间堆积，这表明暴露于机械刺激下晶体结构的相对不稳定性。值得注意的是，机械刺激（研磨）后的荧光光谱与熔融荧光团的荧光光谱非常吻合。基于粉末X射线衍射和结晶样品和无定形样品的DSC分析，我们提出了结晶荧光团的非晶化，负责响应于机械刺激而改变发射颜色。因此，
• Preparation of Indoles and Oxindoles from<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines
  作者：Robin D. Clark、Joseph M. Muchowski、Lawrence E. Fisher、Lee A. Flippin、David B. Repke、Michel Souchet

  DOI：10.1055/s-1991-26597

  日期：——

  Treatment of dilithiated N-(tert-butoxycarbonyl)anilines 1 with dimethylformamide or carbon dioxide furnishes intermediates 3, 5, that are easily converted to N-(tert-butoxycarbonyl)indoles 4 and oxindoles (indol-2(3H)-ones, 7), respectively. Condensation of dilithiated 1 with N-methoxy-N-methylamides provides ketones 9 which are cyclized upon trifluoroacetic acid treatment to either 2-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)indoles 10 or 2-substituted indoles 11 depending on the reaction time. This general methodology has been applied to efficient synthesis of 1,2-alkyl-bridged indoles 12, 1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole (16), 2a,3,4,5-tetrahydrobenz [c,d]indol-2(1H)-one (18), and 1-(tert-butoxycarbonyl) -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (21).

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。
• [EN] NOVEL ANALOGS OF PTEROSTILBENE AMINO ACID BEARING CARBONATES FOR TREATING A NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE AND NONALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CARBONATES PORTANT DES ACIDES AMINÉS PTÉROSTILBÈNE POUR LE TRAITEMENT D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE ET D'UNE STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：WANG JINPING

  公开号：WO2021249364A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A series of novel analogs of water soluble pterostilbene amino acid bearing carbonates were synthesized, which show activities in treating a non-alcoholic fatty liver disease and a nonalcoholic steatohepatitis (NASH).

  合成了一系列水溶性的含碳酸酯的新型类似物，这些类似物在治疗非酒精性脂肪肝病和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面显示出活性。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227594A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

  本文介绍了O-苯并三唑和O-咪唑合成物的合成方法。这些合成物可用于合成氮杂肽和其他肽类模拟物，同时也介绍了从这些合成物合成氮杂肽和其他肽类模拟物的方法，以及氮杂肽和其他肽类模拟物的用途。
• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。