5-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 79966-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-phenyl-4-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3-methylpyrazole；Ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 79966-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: PBVBBFSACOWDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-5-bromomethyl-4-ethoxycarbonyl-3-methylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Deshayes, Christian; Chabannet, Michel; Gelin, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deshayes, Christian; Chabannet, Michel; Gelin, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazines. Formation of pyrazolylthiohydroxamic acids
  作者：R. L. Robey、C. A. Alt、E. E. Van Meter

  DOI：10.1002/jhet.5570340210

  日期：1997.3

  The reactions of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazine and substituted hydrazines have been investigated. The products of the reactions have been shown to be pyrazole-3- or 5-thiohydroxamic acids rather than the hydrazones previously described by Benary and Silberstrom. Two alternate mechanisms are proposed which account for the regiochemical outcome. The structures of the pyrazole-3-

  已经研究了4-羟基-5-氧亚氨基-3-噻吩羧酸盐与肼和取代的肼的反应。已经显示反应的产物是吡唑-3-或5-硫代异羟肟酸，而不是贝纳利和席尔伯斯特伦先前描述的。提出了两种替代机制来解释区域化学结果。吡唑-3-和5-硫代异羟肟酸的结构以及相应的腈已通过独立合成，与已知化合物进行比较以及质子和碳磁共振以及远距离HETCOR实验得到了证明。
• Gelin, S.; Chantegrel, B.; Chabannet, M., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 6, p. 431 - 438
  作者：Gelin, S.、Chantegrel, B.、Chabannet, M.

  DOI：——

  日期：——
• DESHAYES, C.;CHABANNET, M.;GELIN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 1057-1059
  作者：DESHAYES, C.、CHABANNET, M.、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• GELIN, S.;CHANTEGREL, B.;CHABANNET, M., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 6, 431-437
  作者：GELIN, S.、CHANTEGREL, B.、CHABANNET, M.

  DOI：——

  日期：——