ethyl 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 3511-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran；ethyl 2-methyl-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 3511-34-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06251769
• 分子量: 170.165
• InChiKey: DLCRRDMHCZRVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  261.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-5-bromomethyl-4-ethoxycarbonyl-3-methylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Deshayes, Christian; Chabannet, Michel; Gelin, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 magnesium ethylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以44%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德对映体合成环戊二酸家族。

  摘要：

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201712065

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts
  作者：Sho Inagaki、Akari Sato、Haruka Sato、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.035

  日期：2017.12

  A simple and efficient synthesis of 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using an acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts is described. The reaction involved the efficient formation of a mixed anhydride between a linear carboxylic acid and trifluoroacetic anhydride in the presence of N-methylimidazole, followed by the sequential conversion into a highly reactive acylammonium species

  描述了使用using盐的酰基化分子内环化简单有效地合成4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。该反应涉及在N-甲基咪唑存在下，在直链羧酸和三氟乙酸酐之间有效形成混合酸酐，然后依次原位转化为高反应性的酰基铵类物质。该方法易于处理，使用容易获得的廉价试剂，并提供各种2-取代的4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLOPYRIDAZINONES AND ISOTHIAZOLOPYRIDAZINONES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170073353A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by positive allosteric modulation of the γ-aminobutyric acid B (GABA-B) receptor. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如规范中定义的那样，可用于治疗通过或通过正向变构调节γ-氨基丁酸B（GABA-B）受体预防或改善的症状或疾病。描述了制备这些化合物的方法。还描述了式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021055326A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, n, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X1, X2, X3 and X7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR139.

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021181122A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1): and salts thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3 and R4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR52 receptors.

  本公开涉及Formula (1)的新化合物及其盐，其中X、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与GPR52受体相关的疾病风险方面的用途。
• Über Cyclopentan-1, 3-dione und isomere Enol-lactone. 1. Mitteilung
  作者：Rob Richter

  DOI：10.1002/hlca.19490320369

  日期：——

  Das Problem der Cyclopentan-1,3-dione und der isomeren γ-Enol-lactone wird diskutiert. Aus dem durch Bromierung des Di-acetessigesters erhaltenen γ,γ'-Dibromdiacetessigester wird mit NaJ und Na2S2O3 ein Stoff C8H10O4 gewonnen, für den verschiedene Strukturen in Frage kommen. Die Enol-lactonformeln werden widerlegt. Von den zwei noch möglichen Konstitutionen eines Cyclopentan-1,3-dion-2-carbonsäure-äthylesters

  Das Problem der Cyclopentan-1,3-dione und deromeromerγ-Enol-lactonewird diskutiert。AUS DEM第三人以Bromierung DES二acetessigesters erhaltenenγ，γ'-Dibromdiacetessigester wird麻省理工学院NAJ UND的Na 2小号2 ö 3 EIN STOFFÇ 8 ħ 10 ö 4 gewonnen，毛皮巢穴verschiedene Strukturen在FRAGE kommen。Die Enol-lactonformeln werden broadlegt。冯·茨威克化学研究所的环戊烷-1,3-二价-2-碳胺基酯和戊酸5-甲基-3-氧代2,3-二氢呋喃-4-碳酸酯-乙基酯与其他化合物发生反应。