2-(Benzyl-isopropyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanone | 85689-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Benzyl-isopropyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-[Benzyl(propan-2-yl)amino]-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanone
• CAS: 85689-88-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: FCQQBXIHDMJFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyl-isopropyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-cyclopentylphenyl)-2-(isopropylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyclopentylphenyl)ethan-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(Benzyl-isopropyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642