(2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxo-7-benzoyloxyheptyl)pyrrolidine | 214072-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxo-7-benzoyloxyheptyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5R)-2-(7-benzoyloxy-4-oxoheptyl)-5-butylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 214072-16-9
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅
• 分子量: 493.643
• InChiKey: SMHAXIAGMPSEMY-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxo-7-benzoyloxyheptyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3R,5S,8aR)-3-Butyl-5-(3-benzoyloxypropyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 phosphate buffer 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxo-7-benzoyloxyheptyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0

文献信息

• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。