{(4S,5R)-5-[(S)-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-phenylsulfanyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol | 84034-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5R)-5-[(S)-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-phenylsulfanyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
• CAS: 84034-54-8
• 化学式: C₄₁H₄₈O₉S
• 分子量: 716.893
• InChiKey: RALHZPHHGXLXON-SXQMSSPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R)-5-[(S)-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-phenylsulfanyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3R,4S)-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(4S,5R)-5-[(S)-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-phenylsulfanyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555