ethyl p-<4-azido-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranosyloxy>cinnamate | 83022-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl p-<4-azido-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranosyloxy>cinnamate
• CAS: 83022-03-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₇
• 分子量: 462.503
• InChiKey: KMDUAPUTMQOLMY-INXSCILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-<4-azido-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranosyloxy>cinnamate 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl p-<4-azido-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyloxy>cinnamate 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到ethyl p-<4-azido-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranosyloxy>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  糖基肉桂酰基亚精胺的合成研究。二氨基己糖部分关键中间体的合成：对-[4-氨基-2-（叔丁氧基羰基）氨基-2,4,6-三苯氧基-α-d-吡喃葡萄糖基氧基]肉桂酸酯

  摘要：

  摘要通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖吡喃糖基硝酸酯（20）和二苯并吡喃糖（d-galactose）的两种途径，从d-半乳糖合成了糖基肉桂酰基亚精胺的二氨基己糖氧基肉桂酸酯部分的关键合成中间体。通过1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖（12），分别以16和22步进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84035-4

文献信息

• Synthetic key intermediates of glycocinnamoylspermidines ; diaminohexosyloxycinnamate and aminopentose disaccharide moieties
  作者：Koichi Araki、Ken-ichi Miyazawa、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87195-6

  日期：1982.1