4,5-di(pyrid-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole | 36756-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-di(pyrid-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-di(2-pyridyl)-2-phenylimidazole；2,2'-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)-bis-pyridine；2-(2-phenyl-4-pyridin-2-yl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
• CAS: 36756-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• mdl: MFCD00997840
• 分子量: 298.347
• InChiKey: SMWMKVUCOWGNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di(pyrid-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole 、 bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridinato-N,C6']iridium(III) chloride dimer 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到[Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-pyridine)2(2,2’-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)dipyridine)]Cl
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2,4-二氟苯基）-吡啶和2,2'-（2-苯基-1 H-咪唑-4,5-二基）二吡啶的环金属化的Ir（III）配合物：酸/碱诱导的结构转化和发光转换，以及光催化活性制氢

  摘要：

  基于配体dfppyH和pidpyH，合成了环金属化的Ir（III）络合物[Ir（dfppy）2（pidpyH）]（PF 6）（1 ·PF 6）和[Ir（dfppy）2（pidpy）]（2） 。的晶体结构表明，每个{的Ir（dfppy）2 } +单元由中性配体pidpyH在协调1 ·PF 6，同时通过一个pidpy -中的阴离子2。1 ·PF 6的堆积结构仅在[Ir（dfppy）2（pidpyH）]之间表现出静电相互作用和范德华相互作用+阳离子和PF 6 -离子。相反，在相邻的分子2通过两个dfppy之间芳香堆积相互作用连接成一个超分子链结构-配体。在溶液中， 1 ·PF 6和2由于它们的吡啶基和/或咪唑单元的质子化/去质子化而显示出酸/碱诱导的结构转变，这可以通过它们的1 H NMR光谱来证实。在室温下，化合物1 ·PF 6， 2和pidpyH在CH 2氯2揭示了TFA诱导的发光转换行为，从非发光状态到发光状态，对于1

  DOI：

  10.1039/c7dt01337j
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到4,5-di(pyrid-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  以六甲基二硅氮烷为氮源在纯和微波辐照条件下 TMSOTf 催化合成三取代咪唑

  摘要：

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，

  DOI：

  10.1039/d1ra05802a

文献信息

• Metal–metal interactions in dinuclear ruthenium complexes containing bridging 4,5-di(2-pyridyl)imidazolates and related ligands
  作者：Jonathan W. Slater、Deanna M. D'Alessandro、F. Richard Keene、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/b514976m

  日期：——

  The dinuclear bis(2,2′-bipyridine)ruthenium complex of 4,5-di(2-pyridyl)imidazolate has been prepared and separated into its (meso and rac) diastereoisomers. The 2-phenyl substituted analogue forms the meso isomer selectively. All three complexes have been characterised by 1H NMR and X-ray crystallography. Electrochemical measurements and spectroelectrochemistry of the mixed-valence states reveal strong

  制备了4,5-二（2-吡啶基）咪唑啉的双核双（2,2'-联吡啶）钌络合物，并将其分离为（内消旋和外消旋）非对映异构体。2-苯基取代的类似物选择性地形成内消旋异构体。所有三种配合物均已通过1 H NMR和X射线晶体学表征。混合价态的电化学测量和光谱电化学显示出强烈的金属间相互作用和IVCT谱带，这些谱带高度依赖于电解质。
• Convenient Preparation of a Novel Class of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines:  Decisive Role by Ammonium Acetate in Chemoselectivity
  作者：Jie Wang、Richard Mason、Donald VanDerveer、Ke Feng、Xiu R. Bu

  DOI：10.1021/jo0342020

  日期：2003.6.1

  A facile and one-pot straightforward methodology has been developed to prepare a novel class of imidazo[1,5-a]-pyridines. A key role played by ammonium acetate in chemoselectivity has been examined.
• CASEIN KINASE 1delta (CK 1delta) INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES SUCH AS TAUOPATHIES
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：US20160354375A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes based on 2-(2,4-difluorophenyl)-pyridine and 2,2′-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)dipyridine: acid/base-induced structural transformation and luminescence switching, and photocatalytic activity for hydrogen evolution
  作者：Tai-Bao Gao、Qianwenhao Fan、Zhen-Tao Yu、Deng-Ke Cao

  DOI：10.1039/c7dt01337j

  日期：——

  1H NMR spectra. At room temperature, compounds 1·PF6, 2 and pidpyH in CH2Cl2 reveal TFA-induced luminescence switching behaviors, from a non-luminescence state to a luminescence state with an emission at 582 nm for both 1·PF6 and 2, and emission switching from 392 nm to 502 nm for pidpyH. These switching behaviors are associated with the protonation of pyridyl groups and/or imidazole units in 1·PF6

  基于配体dfppyH和pidpyH，合成了环金属化的Ir（III）络合物[Ir（dfppy）2（pidpyH）]（PF 6）（1 ·PF 6）和[Ir（dfppy）2（pidpy）]（2） 。的晶体结构表明，每个的Ir（dfppy）2 } +单元由中性配体pidpyH在协调1 ·PF 6，同时通过一个pidpy -中的阴离子2。1 ·PF 6的堆积结构仅在[Ir（dfppy）2（pidpyH）]之间表现出静电相互作用和范德华相互作用+阳离子和PF 6 -离子。相反，在相邻的分子2通过两个dfppy之间芳香堆积相互作用连接成一个超分子链结构-配体。在溶液中， 1 ·PF 6和2由于它们的吡啶基和/或咪唑单元的质子化/去质子化而显示出酸/碱诱导的结构转变，这可以通过它们的1 H NMR光谱来证实。在室温下，化合物1 ·PF 6， 2和pidpyH在CH 2氯2揭示了TFA诱导的发光转换行为，从非发光状态到发光状态，对于1