diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate | 161326-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-4-ethyl-3-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 161326-13-2
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₄P
• 分子量: 261.258
• InChiKey: PJOZNJOBSNSRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-t-butoxycarbonyl-5-formyl-4-methyl-3-pyrrolepropionate 、 diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 生成 (Z)-5-<5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-2-pyrrolylmethylene>-3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material

  摘要：

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.713
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497

文献信息

• Regioselective Preparation of Diethyl 3,4-Disubstituted 1,5-Dihydro-5-oxo-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylphosphonates and Their Coupling with Aldehydes. Application to the Synthesis of C/D-Rings Component of Phycocyanobilin
  作者：Hla Ngwe、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3320

  日期：1994.12

  readily underwent the coupling reaction with various aldehydes to afford the corresponding 1,5-dihydro-5-methylene-2H-pyrrol-2-ones including pyrromethenone derivatives in good yields. A series of these reactions was successfully applied to the synthesis of C/D-rings component of phycocyanobilin.

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。
• An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.497

  日期：2000.2

  Total syntheses of phycocyanobilin and its derivative bearing a photoreactive group at the D-ring were accomplished by developing a new and efficient method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl or 1-tosylethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and a subsequent acid or base treatment.

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。
• A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material
  作者：Hla Ngwe、Eriko Nakayama、Taijiroh Higashi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.713

  日期：1995.8

  Diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate and 2-ethylidene-3-methyl-1-thiosuccinimide as D-and A-rings of phycocyanobilin dimethyl ester could be synthesized by using commercially available mucochloric acid as a starting material in good yields.

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。