(1RS)-2-bromo-1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 136787-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS)-2-bromo-1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136787-33-2；136787-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₁₁
• 分子量: 499.31
• InChiKey: ROUJTWCXJUAEMH-MAONVTDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (1RS)-2-bromo-1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j