isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 114828-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-1-en-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114828-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: QHTYSXZHTIGVAD-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到O-Isopropenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基葡糖苷的水解机理。有关α端基异构体具有更高反应性的光谱证据。

  摘要：

  通过温度依赖性反应动力学，（1）H NMR，（18）O-和（2）溶剂对产物进行立体化学分析，研究了异丙烯基α-和β-吡喃葡萄糖苷（分别为1和2）的水解机理。 H标记实验，动力学溶剂氘同位素的作用以及一般酸催化的α值。化合物1和2是显示出仅通过裂解乙烯基醚而不是缩醛CO键进行水解的第一种乙烯基缩醛。尽管两种吡喃葡萄糖苷均经历不可逆的限速C质子化反应，但1的水解速度比2快约四倍，并且其活化焓比2的低5.8 kcal mol（-）（1），表明1在动力学上更高比2基本

  DOI：

  10.1021/jo9721249
• 作为产物：
  描述：

  bis(acetonyl)mercury 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j

文献信息

• The Chemistry of Isopropenyl Glycopyranosides. Transglycosylations and Other Reactions
  作者：H. Keith Chenault、Alfredo Castro、Laura F. Chafin、Jie Yang

  DOI：10.1021/jo960190p

  日期：1996.1.1

  Various anomerically pure isopropenyl alpha- and beta-glycopyranosides have been synthesized and shown to undergo synthetically useful transglycosylation reactions with a variety of primary and secondary carbohydrate alcohols. Although stable when stored, isopropenyl glycosides are readily activated as glycosyl donors by a variety of electrophiles, including N-iodosuccinimide/triflic acid, trimethylsilyl triflate, and triflic anhydride. Under conditions that retard formation of the glycosyl cation, the reactivity of isopropenyl glycosides is diverted away from transglycosylation and toward electrophilic addition across the vinyl ether double bond.
• A simple, efficient synthesis of vinyl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1039/c39870001009

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Beller, Matthias, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 7, p. 878 - 880
  作者：Tietze, Lutz F.、Beller, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ E.;BELLER, MATTHIAS, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 878-880
  作者：TIETZE, LUTZ E.、BELLER, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——