methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 118667-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 118667-55-3；118667-57-5
• 化学式: C₄₁H₇₀O₁₉Si₂
• 分子量: 923.166
• InChiKey: SVXYWFKQZYQAHL-MGDDCFPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  233.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,6S)-6-(((2S,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-5-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-2-((R)-1,2-diacetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  包含α-（2→4）-β-，β-（2→4）-β-和β-（2→4）-α相连的O-（3-deoxy-d-manno- 2-辛基吡喃二磺酸盐）-（3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基-吡喃葡萄糖基）（KDO）残基

  摘要：

  摘要（4,5,7,8-四-O-乙酰基-甲基-）烯丙基（7,8-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-脱氧-β-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷）在Helferich条件下的3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化膦酸酯以58％的产率得到了相应的α-和β-（2→4）-连接的二糖衍生物的3：1混合物。分离并随后将异构体脱保护，得到O-[[（3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基）onon酸钠]]-（2→4）-（烯丙基3-脱氧-β-d）钠。 -甘露-2--2-八吡喃果酸）。类似地，糖苷O-[（3-脱氧-β-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠]-（2→4）-（3-烯丙基3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠通过将甲基（烯丙基7，8-O-羰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）进行糖基化，然后除去保护基，得到β-氨基磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80059-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  包含α-（2→4）-β-，β-（2→4）-β-和β-（2→4）-α相连的O-（3-deoxy-d-manno- 2-辛基吡喃二磺酸盐）-（3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基-吡喃葡萄糖基）（KDO）残基

  摘要：

  摘要（4,5,7,8-四-O-乙酰基-甲基-）烯丙基（7,8-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-脱氧-β-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷）在Helferich条件下的3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化膦酸酯以58％的产率得到了相应的α-和β-（2→4）-连接的二糖衍生物的3：1混合物。分离并随后将异构体脱保护，得到O-[[（3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基）onon酸钠]]-（2→4）-（烯丙基3-脱氧-β-d）钠。 -甘露-2--2-八吡喃果酸）。类似地，糖苷O-[（3-脱氧-β-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠]-（2→4）-（3-烯丙基3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠通过将甲基（烯丙基7，8-O-羰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）进行糖基化，然后除去保护基，得到β-氨基磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80059-4