2-hydroxy-2-phenylbutanal | 21504-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylbutanal
• 英文别名: 2-Phenyl-2-ethylglycoldehyd
• CAS: 21504-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KLENTYZJTXGAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylbutanal 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols via N-boc oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76893-6

  日期：1994.5

  Diastereoisomerically pure N-Boc 2-acyloxazolidines were synthesized from phenylglyoxal and ethyl glyoxylate. Reaction of these heterocycles with Grignard reagents is highly stereoselective. Homochiral 1,2-diols were ultimately obtained after N-deprotection, hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehyde. The asymmetric induction can be explained by a chelated model.

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。
• Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Shyam Chand Pal、Meghna Ghosh、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc00668a

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed cascade benzannulation strategy for the concise synthesis of benzo[a]carbazoles is reported. Efficacy of the methodology was further validated by synthesizing structurally diverse, extensive π-conjugated carbazole based PAHs.

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Benoit Gourdet、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201004328

  日期：2010.11.8

  Asymmetric dihydroxylation of β,β′‐ disubstituted enamides afforded chiral tertiary‐alcohol‐containing α‐hydroxyaldehydes and 1,2‐diols with high enantioselectivity (see scheme). This method was applied to the total synthesis of the antifungal natural product (+)‐tanikolide, as well as the synthesis of an intermediate en route to (S)‐oxybutynin.

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。
• Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Pinacol-Type Rearrangement for the Synthesis of α-(3-Indolyl) Ketones by Using α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02474

  日期：2019.12.20

  A Brønsted acid-catalyzed pinacol-type rearrangement pathway is reported here to synthesize various substituted α-(3-indolyl) ketones by employing unprotected indoles and α-hydroxy aldehydes as coupling partners. Utilization of economic and readily available Brønsted acid catalyst and use of simple starting precursors exemplify the economic viability of this method. Under this developed protocol, selective

  此处报道了布朗斯台德酸催化的频哪醇型重排途径，其通过使用未保护的吲哚和α-羟基醛作为偶联伙伴来合成各种取代的α-（3-吲哚基）酮。使用经济且容易获得的布朗斯台德酸催化剂以及使用简单的起始前体便可以证明该方法的经济可行性。在这种发达的方案下，根据取代基的迁移能力，观察到芳基在烷基或第二芳基上的选择性迁移。通过将该方法简单扩展到一锅级联环化策略，可以合成高度取代的咔唑，从而进一步证明了该方法的适用性。