(S)-(-)-2-phenylbutane-1,2-diol | 2404-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 2404-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SNCPNGLMZQUXGY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-phenylbutane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-羟基-2-苯基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Benoit Gourdet、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201004328

  日期：2010.11.8

  Asymmetric dihydroxylation of β,β′‐ disubstituted enamides afforded chiral tertiary‐alcohol‐containing α‐hydroxyaldehydes and 1,2‐diols with high enantioselectivity (see scheme). This method was applied to the total synthesis of the antifungal natural product (+)‐tanikolide, as well as the synthesis of an intermediate en route to (S)‐oxybutynin.

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。
• Resolution of Diols via Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Chiara Palumbo、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja512481d

  日期：2015.2.11

  A highly enantioselective kinetic resolution of diols via asymmetric acetalization has been achieved using a chiral confined imidodiphosphoric acid catalyst. The reaction is highly efficient for the resolution of tertiary alcohols, giving selectivity factors of up to >300. Remarkably, even in cases where the selectivity factors are only moderate, highly enantioenriched diols are obtained via a stereodivergent

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。
• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• Copper-Catalyzed Enantioselective [2+2] Cycloadditions of 2-Nitrosopyridine with Ketenes
  作者：Indranil Chatterjee、Chandan Kumar Jana、Marc Steinmetz、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201000153

  日期：——

  Copper(I)‐catalyzed [2+2] cycloadditions of various ketenes with 2‐nitrosopyridine to afford synthetically highly valuable 1,2‐oxazetidine‐3‐ones are shown to occur with good enantioselectivities. The thermal uncatalyzed process furnishes the unstable regioisomeric oxazetidinone. Density function theory (DFT) calculations give evidence that the reaction occurs via a concerted [2+2] cycloaddtion pathway

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。