2-phenylbutane-1,2-diol | 90925-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 90925-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SNCPNGLMZQUXGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  254.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0060 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbutane-1,2-diol 在 kieselguhr 作用下， 生成 1-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas; Salmon-Legagneur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-β-乙基苯乙基乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• Photo‐Induced Dihydroxylation of Alkenes with Diacetyl, Oxygen, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.202000228

  日期：2021.3

  Herein reported is a photo‐induced production of vicinal diols from alkenes under mild reaction conditions. The present dihydroxylation method using diacetyl (= butane‐2,3‐dione), oxygen, and water dispenses with toxic reagents and intractable waste generation.

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。
• Resolution of Diols via Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Chiara Palumbo、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja512481d

  日期：2015.2.11

  A highly enantioselective kinetic resolution of diols via asymmetric acetalization has been achieved using a chiral confined imidodiphosphoric acid catalyst. The reaction is highly efficient for the resolution of tertiary alcohols, giving selectivity factors of up to >300. Remarkably, even in cases where the selectivity factors are only moderate, highly enantioenriched diols are obtained via a stereodivergent

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。
• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• Optically active or racemic aminal derivatives, process for preparing same and for converting same to alpha-hydroxyaldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0011417A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  An optically active or racemic a-hydroxyaldehyde of formula wherein R, represents a C6-C14 aryl group, C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C2-C14 aralkyl group, or a group containing a functional group in the organic portion of said groups and R: represents a C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C1-C10 alkynyl group, C7-C14 aralkyl group, C6-C14 aryl group or a group containing a functional group in the organic portion of these groups, which is an important intermediate for preparation of pharmaceuticals and agricultural chemicals and can be prepared by reacting an optically active or racemic compound of formula wherein A represents a C6-C14 aryl group or a C1-C4 alkyl or alkoxy group- or halogen-substituted C6-C14 aryl group and R is as defined above, with a Grignard reagent, and thereafter hydrolyzing the reaction product. The compound of formula (1) above can for example be prepared by reaction of an arylglyoxal with an optically active or racemic 2-iN-substituted aminomethyl)pyrroiidine or by reacting a Grignard reagent with an optically active or racemic. diazabicyclooctane derivative which itself can be prepared from a glyoxylate ester or glyoxylate ester hemiacetal and a 2(-N-substituted aminomethyl)pyrrolidine.

  式中具有光学活性或外消旋的 a-羟基醛 其中 R 代表 C6-C14 芳基、C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C2-C10 炔基、C2-C14 芳烷基或在上述基团的有机部分含有官能团的基团，R：代表 C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C1-C10 炔基、C7-C14 芳基、C6-C14 芳基或在这些基团的有机部分含有官能团的基团。 其中 A 代表 C6-C14 芳基或 C1-C4 烷基或烷氧基或卤素取代的 C6-C14 芳基，R 如上定义，与格氏试剂反应，然后水解反应产物。 例如，上述式（1）化合物可通过芳基乙二醛与光学活性的或外消旋的 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷反应制备，或通过格氏试剂与光学活性的或外消旋的二氮杂双环辛烷衍生物反应制备，二氮杂双环辛烷衍生物本身可由乙醛酸酯或乙醛酸酯半缩醛和 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷制备。