myrtenol | 29053-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: myrtenol
• 英文别名: (6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)methanol；(6,6-Dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methanol
• CAS: 29053-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YKYRCPFRUXTGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenol 在 zinc(II) chlorosulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chromium(VI) Based Oxidants; IV.¹Zinc Chlorochromate Nonahydrate as an Efficient and Mild Oxidizing Agent

  摘要：

  三氯铬酸锌非九水合物[Zn(CICrO3)2·9 H2O]是一种易于制备且价格低廉的氧化剂，可在室温下的二氯甲烷中对不同类型的羟基化合物、不饱和烃及苄碳氢键进行氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26288
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到myrtenol
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的四氢吡喃基醚水解方法

  摘要：

  在回流下，将一系列四氢吡喃基醚在CBr 4 / CH 3 OH（5％/ 5mL）反应体系中水解为相应的醇。该方法还能够使其他功能例如乙缩醛和缩酮脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02602-1

文献信息

• Simple and expeditious pinacol coupling of non usual α,β-unsaturated carbonyl compounds in water
  作者：Muriel Billamboz、Nicolas Sotto、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1039/c5ra03870g

  日期：——

  Using zinc (0) in a 5% v AcOH aqueous solution allowed the efficient pinacol coupling of aliphatic or aromatic unusual, α,β-unsaturated carbonyl compounds such as citral A in good to excellent yields (56–99%). It can also be successfully applied to acetophenone.

  在5％vAcOH水溶液中使用锌（0）可使脂肪族或芳香族不寻常的α，β-不饱和羰基化合物（例如柠檬醛A）高效频哪醇偶联，收率良好（56％至99％）。它也可以成功地应用于苯乙酮。
• Chromium(VI) Based Oxidants; IV.¹Zinc Chlorochromate Nonahydrate as an Efficient and Mild Oxidizing Agent
  作者：H. Firouzabadi、A. Sharifi

  DOI：10.1055/s-1992-26288

  日期：——

  Zinc chlorochromate nonahydrate [Zn(CICrO3)2·9 H2O] is an easily prepared and a cheap oxidizing agent for the oxidation of different types of hydroxy compounds, unsaturated hydrocarbons, and benzylic carbon hydrogen bonds at room temperature in dichloromethane.

  三氯铬酸锌非九水合物[Zn(CICrO3)2·9 H2O]是一种易于制备且价格低廉的氧化剂，可在室温下的二氯甲烷中对不同类型的羟基化合物、不饱和烃及苄碳氢键进行氧化反应。
• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。
• Substituent Effects on EI-MS Fragmentation Patterns of 5-Allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-Allyl-1-aryl-tetrazole-5-ones; Correlation with UV-Induced Fragmentation Channels
  作者：Alina Secrieru、Rabah Oumeddour、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.3390/molecules26113282

  日期：——

  present work, we unravel the fragmentation patterns of a chemically diverse range of 5-allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-allyl-1-aryl-tetrazolole-5-ones when subjected to electron impact mass spectrometry (EI-MS) and investigate the correlation with the UV-induced fragmentation channels of the matrix-isolated tetrazole derivatives. Our results indicate that the fragmentation pathways of the selected tetrazoles

  1,4-和1,5-二取代四唑具有丰富的结构和多功能的化学性质，对化学家来说是一个挑战。在目前的工作中，我们解开了化学多样化范围的 5-烯丙氧基-1-芳基-四唑和 4-烯丙基-1-芳基-四唑-5-酮在进行电子撞击质谱 (EI-MS) 时的裂解模式) 并研究与基质分离的四唑衍生物的紫外线诱导碎裂通道的相关性。我们的结果表明，EI-MS 中所选四唑的碎裂途径受取代诱导的电子效应的影响很大。可以设想多种途径来解释碎裂的机制，通常授予常见的最终物种，即芳基异氰酸酯、芳基叠氮化物、芳基硝基、异氰酸和叠氮化氢自由基阳离子，以及烯丙基/芳基阳离子。鉴定出的片段与先前研究中发现的有关同一类分子的光化学稳定性的片段一致。这种平行性展示了四唑在惰性气体低温基质惰性环境中 EI-MS 和紫外线照射下的行为的相似性，为反应性预测提供了有效的工具，无论是用于分析目的还是更深入的研究。理论计算提供了补充信息来阐明对结果
• Photochemical Organocatalytic Synthesis of Thioethers from Aryl Chlorides and Alcohols
  作者：Shuo Wu、Thomas Hin-Fung Wong、Paolo Righi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.3c13900

  日期：2024.2.7

  Thioethers, often found in pharmaceuticals and natural compounds, typically involve metal cross-coupling reactions, high temperatures, and the use of disagreeable thiols for their synthesis. Here we present a straightforward, thiol-free organocatalytic protocol that uses mild conditions to stitch together inexpensive alcohols and aryl chlorides, yielding a diverse array of aryl alkyl thioethers. Central

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