6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-3-甲醛 | 26607-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-3-甲醛
• 英文名称: Myrtenal
• 英文别名: 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 26607-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LXYRFKMCSIWPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.988 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DT5180000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-3-甲醛 在 copper(II) oxide 、 potassium selenocyanate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5,7-methanobenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (E,E)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.

  DOI：

  10.1021/ol501820e
• 作为产物：
  描述：

  myrtenol 在 zinc(II) chlorosulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chromium(VI) Based Oxidants; IV.¹Zinc Chlorochromate Nonahydrate as an Efficient and Mild Oxidizing Agent

  摘要：

  三氯铬酸锌非九水合物[Zn(CICrO3)2·9 H2O]是一种易于制备且价格低廉的氧化剂，可在室温下的二氯甲烷中对不同类型的羟基化合物、不饱和烃及苄碳氢键进行氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26288

文献信息

• Further studies on the utility of sodium hypochlorite in organic synthesis. Selective oxidation of diols and direct conversion of aldehydes to esters
  作者：Robert V. Stevens、Kevin T. Chapman、Cheryl A. Stubbs、Weyton W. Tam、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85677-4

  日期：1982.1

  Sodium hypochlorite in acetic acid solution selectively oxidizes secondary alcohols to ketones in the presence of primary alcohols and converts aldehydes to methyl esters in the added presence of methanol.

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。
• Integration of Earth-Abundant Photosensitizers and Catalysts in Metal–Organic Frameworks Enhances Photocatalytic Aerobic Oxidation
  作者：Xuanyu Feng、Yunhong Pi、Yang Song、Ziwan Xu、Zhong Li、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.0c05053

  日期：2021.2.5

  We report here the construction of two metal–organic frameworks (MOFs), Zr6-Cu/Fe-1 and Zr6-Cu/Fe-2, by integrating earth-abundant cuprous photosensitizers (Cu-PSs) and Fe catalysts for photocatalytic aerobic oxidation. Site isolation and pore confinement stabilize both Cu-PSs and Fe catalysts, while the proximity between active centers facilitates electron and mass transfer. Upon visible light irradiation

  我们在这里报告了通过整合地球上大量的亚铜光敏剂（Cu-PSs）和用于光催化作用的铁催化剂，构造了两个金属有机骨架（MOF）Zr 6 -Cu / Fe-1和Zr 6 -Cu / Fe-2有氧氧化。部位隔离和孔隙限制可稳定Cu-PSs和Fe催化剂，而活性中心之间的邻近则促进电子和质量传递。在可见光照射下，使用O 2作为唯一氧化剂，Zr 6 -Cu / Fe-1和Zr 6 -Cu / Fe-2有效氧化醇和苄基化合物，得到相应的羰基产物，具有较宽的底物范围，高达500的高周转率，比同类类似物增强9.4倍，并且在连续四次运行中具有出色的可回收性。对照实验，光谱证据和计算研究揭示了光氧化机理：O 2对[Cu-PS] *的氧化猝灭提供了[Cu II -PS]，该[Cu II -PS]有效地氧化了Fe III -OH以生成底物羟基氧化。这项工作凸显了MOF在促进地球上基于金属的光催化方面的潜力。
• New one-pot synthesis of anti-tuberculosis compounds inspired on isoniazid
  作者：Diego G. Ghiano、Alejandro Recio-Balsells、Ana Bortolotti、Lucas A. Defelipe、Adrián Turjanski、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112699

  日期：2020.12

  Concentration ≤10 μM, of which the most active members (MIC of 1.25 μM) were exclusively E isomers. In order to validate the mechanism of action of the most active acrylates, we tested their activity on a M. tuberculosis InhA over-expressing strain obtaining MIC that consistently doubled those obtained on the wild type strain. Additionally, the binding mode of those analogs on M. tuberculosis InhA was investigated

  通过氮杂-迈克尔反应一锅合成，用对甲苯磺酰肼，丙酸甲酯和不同的醛制备了三十个N-取代的甲苯磺酰基N'-丙烯酸-hydr的文库。研究了反应范围，包括脂族，异戊烯基，芳族和碳环醛。测试所制备的收集物针对结核分枝杆菌H37Rv。该集合的九个类似物显示出最小抑菌浓度≤10μM，其中最活跃的成员（MIC为1.25μM）仅是E异构体。为了验证最具活性的丙烯酸酯的作用机理，我们测试了它们对结核分枝杆菌的活性 InhA过表达菌株获得的MIC始终是野生型菌株获得的MIC的两倍。 另外，通过对接模拟研究了那些类似物在结核分枝杆菌InhA上的结合模式。结果显示了磺酰胺和Ile194与甲基酯与Tyr 158之间的氢键相互作用（两个关键残基均与脂肪酰基链底物相互作用），其中键合方式的主要差异取决于疏水性。氮取代基。另外，进行了化学信息学分析以评估计算机可能的细胞毒性风险和ADME-Tox谱。 基于它们的简单制备和有
• Simple and expeditious pinacol coupling of non usual α,β-unsaturated carbonyl compounds in water
  作者：Muriel Billamboz、Nicolas Sotto、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1039/c5ra03870g

  日期：——

  Using zinc (0) in a 5% v AcOH aqueous solution allowed the efficient pinacol coupling of aliphatic or aromatic unusual, α,β-unsaturated carbonyl compounds such as citral A in good to excellent yields (56–99%). It can also be successfully applied to acetophenone.

  在5％vAcOH水溶液中使用锌（0）可使脂肪族或芳香族不寻常的α，β-不饱和羰基化合物（例如柠檬醛A）高效频哪醇偶联，收率良好（56％至99％）。它也可以成功地应用于苯乙酮。
• A regioselective synthesis of 2-tributylstannyl-1,3-dienes
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、Andrè Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95726-5

  日期：1987.1

  Hydrostannylation of 1-trimethylsilyl-4-hydroxy-2-alkyne derivatives followed by acetylation of the OH group and fluoride ion-catalysed 1,4 elimination of the silyl and the acetate groups afforded 2-stannyl-1,3-dienes with high regio- and stereoselectivity.

  1-三甲基甲硅烷基-4-羟基-2-炔烃衍生物的加氢苯乙烯基化反应，接着是OH基的乙酰化反应，以及氟离子催化的1,4甲硅烷基和乙酸酯基的消除，得到具有高区域性的2-锡烷基-1,3-二烯-和立体选择性。