3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol | 54344-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexene-1-propanol, 2,6,6-trimethyl-；3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 54344-89-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: OWIZBHRKPGPVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9219 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。83. Mitteilung。Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reiheals Modelle zur Photochemieγ，δ-bzw. δ，ϵ-ungesättigter酮和醛† ‡

  摘要：

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590105
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 镍 作用下， 生成 3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Integrative Approach to Tourism: Lessons from the Andes of Peru

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09669580108667386

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。
• Oxydation ausgew�hlter ?,?- und ?,?-unges�ttigter Alkohole mit Blei(IV)-acetat
  作者：Markus Peter Zink、Josef Ehrenfreund、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19740570419

  日期：1974.4.27

  The lead tetraacetate (LTA) oxidation of dihydro-γ-jonol (2) gives the new bicyclic ether 4 in high yield. On the other hand, LTA oxidation of the alcohols 8, 14, 20, results in the formation of complex mixtures of oxidation products, from which the spiro compounds 10, 16, 22, the bicyclic ethers 11, 12, 17, 18, 23, and the carbonyl compounds 13, 19 have been isolated.

  二氢-γ-己醇（2）的四乙酸铅（LTA）氧化可高产率获得新的双环醚4。在另一方面，所述醇的LTA氧化8，14，20，导致形成的氧化产物复杂的混合物的，从该螺环化合物10，16，22，双环醚11，12，17，18，23和羰基化合物13，19已经被分离。