2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenol | 52561-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-(phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol；6-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3(2H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenol
• CAS: 52561-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: OFSLRAKWZNYTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  423.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenoxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-Alicylic-[1,2,4]-恶二唑作为新型血小板聚集抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以N-羟基-2-异丙氧基苯甲脒为原料，分4步合成了一系列4-[2-(脂环族-[1,2,4]恶二唑-3-基)苯氧基]-丁酸，收率良好。这些 [1,2,4] 恶二唑是新型血小板聚集抑制剂，可防止血栓烷衍生物 U44,619 和二磷酸腺苷诱导的人血小板聚集。一项结构-活性-关系研究表明，这些 5-恶二唑的效力随着脂环的环大小的增加而增加。衍生物 8f 可用作设计更有效的抗血小板药物的模板。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500050
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-Alicylic-[1,2,4]-恶二唑作为新型血小板聚集抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以N-羟基-2-异丙氧基苯甲脒为原料，分4步合成了一系列4-[2-(脂环族-[1,2,4]恶二唑-3-基)苯氧基]-丁酸，收率良好。这些 [1,2,4] 恶二唑是新型血小板聚集抑制剂，可防止血栓烷衍生物 U44,619 和二磷酸腺苷诱导的人血小板聚集。一项结构-活性-关系研究表明，这些 5-恶二唑的效力随着脂环的环大小的增加而增加。衍生物 8f 可用作设计更有效的抗血小板药物的模板。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500050

文献信息

• Interconversion of 3-Acylaminobenzisoxazoles and 3-(2-Hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Kálmán Harsányi

  DOI：10.1002/jhet.5570100613

  日期：1973.12

  Interconversion of 3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoles (1) and 3-acylaminobenzisoxazoles (2) was observed in the presence of base carboxylate anion, triethylamine, alkali hydroxide, alcoholate. With proton transferring reagents (carboxylate, triethylamine) the equilibrium 1⇌2 is dependent on the substituent R; with anionic reagents (hydroxy anion, ethoxyl anion) the less basic anion of 1 is preferred

  在碱式羧酸根阴离子，三乙胺，碱金属氢氧化物，醇盐存在下，观察到3-（2-羟苯基）-1,2,4-恶二唑（1）和3-酰基氨基苯并恶唑（2）的相互转化。对于质子转移试剂（羧酸盐，三乙胺），平衡1⇌2取决于取代基R；在使用阴离子试剂（羟基阴离子，乙氧基阴离子）时，优选碱性较低的1。醇作用使该阴离子进一步转化，醇加合物阴离子（6）既要水解又要醇解（7），从而生成3-氨基-苯并恶唑（3）。
• Spilker, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2768
  作者：Spilker

  DOI：——

  日期：——
• Dorofeenko,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2289 - 2290
  作者：Dorofeenko,G.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of the structure of o-hydroxyaryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Yu. I. Ryabukhin、A. Yu. Eliseeva、K. F. Suzdalev、S. B. Bulgarevich、D. Ya. Movshovich、A. P. Knyazev、P. B. Terent'ev、T. A. Yusman

  DOI：10.1007/bf00767011

  日期：1992.4
• DOROFEENKO G. N.; RYABUXIN YU. I.; BULGAREVICH S. B.; MEZHERITSKIJ V. V.;+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 11, 2459-2460
  作者：DOROFEENKO G. N.、 RYABUXIN YU. I.、 BULGAREVICH S. B.、 MEZHERITSKIJ V. V.、+

  DOI：——

  日期：——