phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1225199-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1225199-02-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: XHPZPPLBYSFRQP-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种简便并使用原位生成的一氟化碘解除武装的糖基氟化物的简便合成（见参考文献。1，38，39，40，41，42，43）

  摘要：

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 水 、 溶剂黄146 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 23.0h， 以50%的产率得到phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions

  摘要：

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。

  DOI：

  10.1039/b926177j