(2R,3R,4R)-1,1-dimethoxy-2,3-epoxy-7,10-(E,E)-dodecadien-4-ol | 117970-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,1-dimethoxy-2,3-epoxy-7,10-(E,E)-dodecadien-4-ol
• 英文别名: (1R,4E,7E)-1-[(2R,3R)-3-(diethoxymethyl)oxiran-2-yl]nona-4,7-dien-1-ol
• CAS: 117970-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: FYMIRPDSGGVBTM-NGFFBTQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,1-dimethoxy-2,3-epoxy-7,10-(E,E)-dodecadien-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-epoxy-2-hydroxy-5-(3,6(E,E)-octadienyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-3,6-Octadienoat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 叔丁基锂 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1,1-dimethoxy-2,3-epoxy-7,10-(E,E)-dodecadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new versatile synthesis of cerulenin.

  摘要：

  通过连接环氧醛 4 和由 5 生成的石碳酸二烯，合成了具有光学活性的神经氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1229

文献信息

• FURUKAWA, JUN;FUNABASHI, HIROSHI;MORISAKI, NAOKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1229-1232
  作者：FURUKAWA, JUN、FUNABASHI, HIROSHI、MORISAKI, NAOKO、IWASAKI, SHIGEO、OKUDA, S+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。
• A new versatile synthesis of cerulenin.
  作者：Jun Furukawa、Hiroshi Funabashi、Naoko Morisaki、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1248/cpb.36.1229

  日期：——

  Optically active cerulenin was synthesized by connecting the epoxy aldehyde 4 with the lithiated diene generated from 5. The way of carbon labeling at C-5 was also investigated.

  通过连接环氧醛 4 和由 5 生成的石碳酸二烯，合成了具有光学活性的神经氨酸。