乙基2-(2,5-二甲基苯基)-3-羟基丙酸酯 | 797756-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-(2,5-二甲基苯基)-3-羟基丙酸酯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2,5-dimethylphenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 797756-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QYWWLNFWRUSAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 乙基2-(2,5-二甲基苯基)-3-羟基丙酸酯 在 钌 lipase PS on celite support 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-3-hydroxy-2-(2,5-dimethylphenyl)-propionic acid ethyl ester 、 (S)-(-)-3-hydroxy-2-(2,5-dimethylphenyl)-propionic acid ethyl ester 、 (R)-(+)-3-acetoxy-2-(2,5-dimethylphenyl)-propionic acid ethyl ester 、 (S)-(-)-3-acetoxy-2-(2,5-dimethylphenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋偏苯甲酸乙酯及其衍生物的动态动力学拆分

  摘要：

  使用脂肪酶PS和钌催化剂研究了在底物外消旋条件下，甲酸乙酯的外消旋混合物的动力学动力学拆分。乙酸异丙烯酯用作酰基供体，因为发现它与两种催化剂均相容。这导致了有效的动态动力学分辨率。通过此过程，各种外消旋的对苯二甲酸乙酯被转化为旋光的乙酰氧基-2-芳基丙酸乙酯，收率为60-88％，ee为53-92％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.143
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2,5-dimethylphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到乙基2-(2,5-二甲基苯基)-3-羟基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS分离动力学分离乙酸乙酯及其衍生物。

  摘要：

  报道了使用脂肪酶PS和乙酸乙烯酯作为酰化剂的第一动力学分解动力学。生成的（S）-（-）-3-乙酰氧基丙酸乙酯和（R）-（+）-丙酸乙酯以高收率和优良的ee（87-94％）产生。该方法已扩展为可解决各种对苯二甲酸酯衍生物的方法。此外，使用NaBH 4从3-羟基-2-苯基丙烯酸乙酯制备三氟乙酸乙酯及其衍生物的外消旋混合物的改进方法甲醇中有报道。此过程比以前的过程更好，因为它更清洁，更安全且易于处理。还报道了一种使用HCl / CH 3 OH使手性3-乙酰氧基丙酸乙酯脱酰基的改进方法，而没有任何立体化学完整性的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.013